3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole | 1021951-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
• CAS: 1021951-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GOZSBWDJTOTYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole 在 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles

  摘要：

  Herein we describe the preparation of a novel class of isoxazolyl aziridines. The products were obtained exclusively as cis diastereoisomers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.061
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 2-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methyl-5-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与异恶唑基烯烃的环化

  摘要：

  已开发出一种膦催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的碳酸盐环化反应[3 + 2]，以中等至良好的产率提供各种多功能异恶唑，具有中等至优异的非对映选择性。用螺环手性膦作为催化剂，获得高达89％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01948

文献信息

• 一种高对映选择性含环己烯酮类三环结构化合物、其制备方法及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109761927B

  公开（公告）日：2022-10-11

  一种高对映选择性含环己烯酮类三环结构化合物、其制备方法及应用，属于有机化学的不对称合成技术领域，所述结构式如下：，其中，R=苯基、2‑萘基或2‑噻吩基，X=C或S。本发明可以高对映选择性合成含环己烯酮类三环结构化合物，本发明的优势在于：首次合成手性此类化合物，反应条件温和，效率高，反应路径合理，后处理简单，得到高光学纯度化合物和高立体选择性化合物。
• Tandem grinding reactions involving aldol condensation and Michael addition in sequence for synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles
  作者：Xiao-Mu Hu、Hai Dong、Yue-Dan Li、Ping Huang、Zhuang Tian、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9ra04864b

  日期：——

  A one-pot, base-catalyzed, tandem grinding process involving carrying out aldol condensation and Michael addition in sequence to produce 3,4,5-trisubstituted isoxazoles from 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole, aromatic aldehydes and activated methylene compounds has been developed. In the presence of 10 mol% of pyrrolidine, aldol condensations of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole with various aromatic aldehydes

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。
• Highly Efficient and Stereocontrolled Construction of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles via Organocatalytic Domino Michael/Cyclization Reaction
  作者：Xiong-Li Liu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol400183k

  日期：2013.3.15

  A wide range of structurally diverse 3,3′-thiopyrrolidonyl spirooxindoles bearing three contiguous stereogenic centers can be smoothly obtained via a domino Michael/cyclization reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with commercially available quinine as the catalyst under mild conditions. The protocol is significantly characterized by high reactivity

  通过3-异硫氰酸根合吲哚和3-甲基-4-硝基-5-链烯基-异恶唑之间的多米诺/迈克尔/环化反应，可以平稳地获得具有三个连续立体异构中心的多种结构多样的3,3'-硫代吡咯烷二烯基螺硫辛多酯，在温和条件下可用奎宁作为催化剂。该方案的显着特点是反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及出色的非对映体和对映体选择性（高达> 99：1 dr和98％ee）。
• Phase-Transfer-Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Conjugate Addition–Cyclization of Olefinic Azlactones To Access Multifunctionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Bo Zhu、Bohua Lu、Huifang Zhang、Xinyao Xu、Zhiyong Jiang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01001

  日期：2019.5.3

  An asymmetric, phase-transfer-catalyzed vinylogous conjugate addition–vinylogous cyclization cascade of olefinic azlactones with 4-nitro-5-styrylisoxazoles is reported. In the presence of an l-tert-leucine-derived urea–quaternary ammonium salt as a bifunctional phase-transfer catalyst and KF, two series of valuable optically pure cyclohexenones featuring two and three stereocenters were obtained in

  报道了烯丙基内酯与4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的不对称相转移催化乙烯基共轭加成-乙烯基环化级联反应。在一个存在升-叔-亮氨酸衍生的脲-季铵盐作为双官能相转移催化剂和KF，以高收率和良好至优异的对映得到两个系列的有价值的光学纯环己烯酮具有两个和三个立体和非对映选择性。
• Isatin N,N′-cyclic azomethine imine 1, 3-dipole mediated regio and diastereoselective synthesis of isoxazole-containing spirooxindoles by an abnormal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi Kartikey、Marri Sameer Reddy、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152664

  日期：2020.12

  An abnormal [3 + 2] cycloaddition with isatin N,N′‑cyclic azomethine imines and styrylisoxazoles for the formation of spirocyclic oxindoles via C(sp3)-H activation and C3 umpolung of quaternary oxindoles has been developed. Various isatin N,N′‑cyclic azomethine imines and styrylisoxazoles underwent in a CNC [3 + 2] cycloaddition with wide substrate scope. Numerous bicyclic spiropyrrolidine oxindoles

  已开发了一种与靛红N，N'-环偶氮甲亚胺亚胺和苯乙烯基恶唑形成的异常[3 + 2]环加成反应，用于通过C（sp3）-H活化和季3吲哚的C3化合物形成螺环吲哚。CNC [3 + 2]环加成反应中，各种Isatin N，N'-环偶氮甲亚胺和苯乙烯基异恶唑均具有较宽的底物范围。在温和条件下，已合成了多个具有四个连续的立体异构中心的双环螺吡咯烷氧并吲哚，它们具有出色的收率和非对映选择性（最高> 98：<2）。