2-[(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]benzeneseleninic acid | 1105681-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]benzeneseleninic acid
• CAS: 1105681-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄Se
• 分子量: 304.204
• InChiKey: JEWFEKNVRMMCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸氧盐 作用下， 以9.7 mg的产率得到2-[(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamoyl]benzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues

  摘要：

  本研究表明，依布硒及其类似物是分解过氧化亚硝酸盐（PN）的催化剂。这项研究表明，通过在依布硒的苯基环上进行适当的取代，可以增强硒基酰胺对过氧化亚硝酸盐的清除能力。对依布硒及其类似物与 PN 反应的详细机理研究表明，这些化合物直接与 PN 反应生成极不稳定的硒氧化物，这些硒氧化物经过快速水解生成相应的硒酸。与相应的硒酸相比，硒氧化物能更有效地与亚硝酸盐相互作用，生成硝酸盐，同时硒基酰胺再生。因此，反应中形成的硝酸盐量主要取决于硒氧化物的稳定性。有趣的是，在苯基环上取代一个噁唑啉分子可以稳定硒氧化物，从而提高 PN 向硝酸盐的异构化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01234c

文献信息

• Antioxidant Activity of the Anti-Inflammatory Compound Ebselen: A Reversible Cyclization Pathway via Selenenic and Seleninic Acid Intermediates
  作者：Bani Kanta Sarma、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200801258

  日期：——

  A revised mechanism that accounts for the glutathione peroxidase (GPx)-like catalytic activity of the organoselenium compound ebselen is described. It is shown that the reaction of ebselen with H(2)O(2) yields seleninic acid as the only oxidized product. The X-ray crystal structure of the seleninic acid shows that the selenium atom is involved in a noncovalent interaction with the carbonyl oxygen atom

  描述了一种修正的机制，该机制解释了有机硒化合物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性。结果表明依布硒啉与H（2）O（2）的反应产生硒酸作为唯一的氧化产物。硒酸的X射线晶体结构表明，硒原子参与了与羰基氧原子的非共价相互作用。在过量硫醇的存在下，依布硒啉中的Se-N键很容易被硫醇裂解，生成相应的硒烯基硫化物。如此产生的亚硒基硫化物在H（2）O（2）存在下发生歧化反应，生成二硒化物，其与H（2）O（2）反应生成硒酸和硒酸的混合物。向包含硒酸和硒酸的混合物中添加硫醇会导致亚硒基硫化物的形成。当反应混合物中硫醇的浓度相对较低时，硒酸会快速环化生成依布硒啉。另一方面，硒酸与二硒化物反应生成依卜硒林作为最终产物。DFT计算表明，与亚磺酸到相应的亚磺酰基酰胺相比，硒酸对相应的亚硒基酰胺的环化更有利。这表明依卜硒仑在各种条件下的再生可保护硒部分免受不可逆的失活，这可能是依卜硒仑的生物学活性的原因。
• Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues
  作者：Krishna P. Bhabak、Amit A. Vernekar、Surendar R. Jakka、Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c0ob01234c

  日期：——

  In this study, ebselen and its analogues are shown to be catalysts for the decomposition of peroxynitrite (PN). This study suggests that the PN-scavenging ability of selenenyl amides can be enhanced by a suitable substitution at the phenyl ring in ebselen. Detailed mechanistic studies on the reactivity of ebselen and its analogues towards PN reveal that these compounds react directly with PN to generate highly unstable selenoxides that undergo a rapid hydrolysis to produce the corresponding seleninic acids. The selenoxides interact with nitrite more effectively than the corresponding seleninic acids to produce nitrate with the regeneration of the selenenyl amides. Therefore, the amount of nitrate formed in the reactions mainly depends on the stability of the selenoxides. Interestingly, substitution of an oxazoline moiety on the phenyl ring stabilizes the selenoxide, and therefore, enhances the isomerization of PN to nitrate.

  本研究表明，依布硒及其类似物是分解过氧化亚硝酸盐（PN）的催化剂。这项研究表明，通过在依布硒的苯基环上进行适当的取代，可以增强硒基酰胺对过氧化亚硝酸盐的清除能力。对依布硒及其类似物与 PN 反应的详细机理研究表明，这些化合物直接与 PN 反应生成极不稳定的硒氧化物，这些硒氧化物经过快速水解生成相应的硒酸。与相应的硒酸相比，硒氧化物能更有效地与亚硝酸盐相互作用，生成硝酸盐，同时硒基酰胺再生。因此，反应中形成的硝酸盐量主要取决于硒氧化物的稳定性。有趣的是，在苯基环上取代一个噁唑啉分子可以稳定硒氧化物，从而提高 PN 向硝酸盐的异构化。