2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol | 1245616-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 1245616-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PTKGKYSRGALBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3SR,6SR)-6-phenyl-4-(propan-2-ylidene)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-benzyloxy-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566

文献信息

• Gold-Catalyzed Rearrangement of (Silylcyclopropenyl)methyl Ethers into (Silylmethylene)cyclopropanes
  作者：Florence Hiault、Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0035-1561486

  日期：2016.10

  rearrangement involving loss of methyl formate, 2π-electrocyclization of the resulting allylic cation, and elimination of the metal to regenerate the catalyst. Methoxymethyl ethers derived from 2-(dimethylphenylsilyl)cycloprop-1-enyl carbinols undergo gold-catalyzed rearrangement leading to [(Z)-(dimethylphenylsilyl)methylene]cyclopropanes in moderate to high yields with methyl formate as a byproduct. This

  致力于纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant）教授，他是一位杰出的导师和科学人物。 抽象的 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢化物转移而演化，这引发了随后的重排，其中包括甲酸甲酯的损失，所得烯丙基阳离子的2π电环化以及消除金属以再生催化剂。 衍生自2-（二甲基苯基甲硅烷基）环丙-1-烯甲醇的甲氧基甲基醚经过金催化的重排，以中等至高收率生成[（Z）-（二甲基苯基甲硅烷基）亚甲基]环丙烷，其中甲酸甲酯为副产物。该转变通过三元环的初始区域选择性开环而进行，从而产生α-甲硅烷基乙烯基金类胡萝卜素。后一种有机金物质通过1，5-氢
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Cyclopropenylcarbinyl Cyanates: Access to Alkylidene(aminocyclopropane) Derivatives
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201803231

  日期：2018.10.9

  stereoselective [3,3]‐sigmatropic rearrangement leading to the corresponding alkylidene(isocyanatocyclopropanes), which could be converted into various alkylidene(aminocyclopropane) derivatives in a one‐pot manner. This transformation complements the repertoire of sigmatropic rearrangements involving cyclopropenylcarbinol derivatives and in particular, the previously reported Overman rearrangement of cyclopropenylcarbinyl

  通过相应的氨基甲酸酯脱水原位生成的环丙烯基羰基氰酸酯，经过高效且立体选择性的[3,3]-σ重排，导致相应的亚烷基（异氰酸根合环丙烷），可以将其转化为多种亚烷基（氨基环丙烷）衍生物。锅方式。这种转变补充了涉及环丙烯基甲醇衍生物的σ重排的所有组成，特别是先前报道的环丙烯基羰基三氯乙酰亚胺酸酯的超人重排。
• Synthesis of 3-Oxa- and 3-Azabicyclo[4.1.0]heptanes by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropenes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101741f

  日期：2010.9.17

  3-azabicyclo[4.1.0]heptanes in excellent yields and with high diastereoselectivities. These reactions constitute the first examples of intramolecular cyclopropanation of an alkene by a gold carbene generated by electrophilic ring opening of a cyclopropene in the presence of gold(I) chloride.

  烯丙基3,3-二甲基环丙烯基羰基醚或磺酰胺经历金催化的环异构化，从而以优异的收率和高的非对映选择性生成5-异亚丙基-3-氧杂-和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应构成了在氯化金（I）存在下通过环丙烯的亲电开环产生的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的第一个实例。
• Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclopropanes by Ireland–Claisen Rearrangement of Cyclopropenylcarbinyl Esters
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01759

  日期：2015.8.7

  Glycolates or glycinates derived from diversely substituted secondary cyclopropenylcarbinols have been involved for the first time in an Ireland–Claisen rearrangement. This reaction allows an efficient and stereoselective access to highly functionalized alkylidenecyclopropanes possessing an α-hydroxy or α-amino acid subunit, which in turn are valuable precursors of substituted cyclopropanes by diastereoselective

  来自不同取代的仲环丙烯基羰基醇的乙醇酸酯或甘氨酸酸酯首次涉及到爱尔兰-克莱森重排。该反应允许有效和立体选择性地获得具有α-羟基或α-氨基酸亚基的高度官能化的亚烷基环丙烷，其通过环外烯烃的非对映选择性加氢而成为取代的环丙烷的有价值的前体。