[1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran 10,10-dioxide | 261906-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran 10,10-dioxide
• 英文别名: benzo[4,5]thieno-S,S-dioxide-[3,2-b]-benzofuran；benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran 10,10-dioxide；[1]Benzothiolo[3,2-b][1]benzofuran 10,10-dioxide
• CAS: 261906-96-1
• 化学式: C₁₄H₈O₃S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: FGOHSAGDFRKUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran 10,10-dioxide 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-7-amine 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity Studies of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran

  摘要：

  研究了化合物1的亲电取代和金属化反应。溴化、乙酰化、苯甲酰化、甲酰化和硝化通常产生2-和7-取代衍生物的不可分离混合物作为主要产物。双取代反应优先导致2,7-双取代衍生物。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃10,10-二氧化物（17）和[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃10-氧化物（18）可以通过氧化1来选择性地获得。17和18的单硝化选择性地导致相应的7-硝基衍生物19和21。只有亚砜19和20可以成功还原。5-氧化物基团的还原仅在亚砜阶段成功。丁基锂对1的金属化优先在1和6位进行；随后与碘甲烷或二氧化碳的反应导致相应的二甲基衍生物25或酯26和27。还观察到了丁基锂对1的中央双键的不寻常加成，产生了9b-丁基-4b,9b-二氢[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-4b-醇（29），但仅在小范围内观察到。所有产物的结构均通过NMR确定。

  DOI：

  10.1135/cccc20000058
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 双氧水 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于合成呋喃稠合噻吩并苯的铜催化脱氢 C-O 环化

  摘要：

  描述了第一个用于合成呋喃稠合噻吩并的铜催化脱氢 C-O 环化反应。通过分子内C-H/O-H偶联合成了多种杂并苯，包括噻吩并[3,2- b ]呋喃或噻吩并[2,3- b ]呋喃骨架。N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇单甲醚和甲苯的混合溶剂的使用对于抑制副反应和有效促进反应是必不可少的。还进行了双 C-O 环化以提供高度 π 膨胀的呋喃稠合噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01256

文献信息

• Benzo[4,5]thieno-<i>S</i>,<i>S</i>-dioxide-[3,2-<i>b</i>]benzofurans: synthesis, properties and application in electroluminescent devices
  作者：Weimin Ma、Guanhao Liu、Lu Zhou、Baolin Li、Ying Wang

  DOI：10.1039/c9tc06790f

  日期：——

  The first mixed thieno-S,S-dioxide-furan acenes (BTOBFs) were constructed by simple oxidation of benzo[4,5]thieno-[3,2-b]benzofurans (BTBFs). After oxidation, the absorption and emission peaks of the compounds undergo a significant red shift, and fluorescence quantum yields (Φf = 0.23–0.90) are increased several to several tens of times thanks to the more rigid and more π-extended molecular backbone

  通过简单氧化苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBFs），构建了第一个混合的噻吩并硫，S-二氧化物-呋喃并苯（BTOBF）。氧化之后，化合物的吸收和发射峰经历显著红移，和荧光量子产率（Φ ˚F= 0.23–0.90）增加了几十倍至数十倍，这要归功于更刚性，更π延伸的分子主链以及显着的分子内电荷转移。F-BTOBF和F，Cl-BTOBF表现出较低的器件性能，外部量子效率（EQE）为0.72-0.78％，但具有理想的蓝色发射。但是，当我们在BTOBF中引入强供电子基团（例如咔唑基或三苯基氨基）以进一步调节电子性能时，所得的化合物2-NPhCz-BTOBF和2-TPA-BTOBF不仅在吸收和荧光方面表现出很多红移，而且也大大改善了空穴迁移率。结果，这两种化合物显示出更好的器件性能，EQE为5.82％至6.49％，较低的开启电压小于3 V，并且效率下降。因此，这是第一次S，S-二氧