1-(o-ethynylphenyl)-9-methyl-1,4,6,8-undecatetraen-10-yn-3-one | 67295-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-ethynylphenyl)-9-methyl-1,4,6,8-undecatetraen-10-yn-3-one
• 英文别名: 1-(o-ethynylphenyl)-9-methylundeca-1,4,6,8-tetraen-10-yn-3-one；1-(O-Ethynylphenyl)-9-methyl-1,4,6,8-unadecetetraen-10-yn-3-on；(1E,4E,6E,8Z)-1-(2-ethynylphenyl)-9-methylundeca-1,4,6,8-tetraen-10-yn-3-one
• CAS: 67295-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: MEWCZHLTIUKAHC-YVIUEODPSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-ethynylphenyl)-9-methyl-1,4,6,8-undecatetraen-10-yn-3-one 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-dichloromethylene-13-methyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  二氯二甲基四氢-三苯甲基-三苯甲基-，-十五烷基，-庚基-和-九烷基-富烯的合成和性质，以及苯甲酰化的十五烷基富烯的衍生物

  摘要：

  13-二氯亚甲基-4,9-二甲基-5,6,7,8-四氢十六碳烯（18），15-二氯亚甲基-4,9-二甲基-5,6,7,8-四氢环十五碳烯（19），17-描述了二氯亚甲基-6,11-二甲基-7,8,9,10-四氢环十七碳烯（20）和19-二氯亚甲基-6,11-二甲基-7,8,9,10-四氢环庚二烯（21）。对1 H nmr光谱的检查表明所有这些富通都是各向异性的。（19）的苯甲酰化衍生物的合成，即7-二氯亚甲基-13-甲基-14,15,16,17-四氢苯并环十五碳烯（28），9-二氯亚甲基-13-甲基-14,15,16,17-四氢苯并环戊碳五烯（29 ）和7-二氯亚甲基-16,17,18,19-四氢二苯并[ a，g还描述了环十五碳烯（30）。基于这些富烯的1 H nmr和uv光谱以及相应的二苯取代衍生物的1 H nmr和uv光谱，讨论了富烯的二环取代在富烯的环外键上的影响以及苯甲酰化对四氢脱氢五烯富烯的结构的影响。

  DOI：

  10.1039/p19830002997
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-methyl-2,4-heptadien-6-yn-1-al 、 (E)-4-(2-ethynylphenyl)but-3-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(o-ethynylphenyl)-9-methyl-1,4,6,8-undecatetraen-10-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 10-Methylbenzo[d]-6,8-bisdehydro[15]annulenone and 12-Methylbenzo[f]-8,10-bisdehydro[15]annulenone

  摘要：

  本文介绍了两种甲基化单苯通道双脱氢[15]琥珀烯酮的合成。通过 1H-NMR 光谱发现，质子化的琥珀烯酮具有二向性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1204

文献信息

• Syntheses and properties of trimethyltetradehydro[15]annulenones and the benzannelated derivatives
  作者：J?ro Ojima、Kazuyo Wada、Keiko Kanazawa、Yukiko Nakagawa

  DOI：10.1039/p19810000947

  日期：——

  Syntheses of 5,10,15-(8) and 2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone (12), and 8,13-(9) and 6,13-dimethyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadecen-7-one (13), 8,13-(10) and 10,13-dimethyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadecen-9-one (14), and 8-methyl-(11) and 6-methyl-16,17,18,19-tetradehydrodibenzo[a,g]cyclopentadecen-7-one (15) are described. The influence of α-methyl substitution

  5,10,15-（8）和2,5,10-三甲基-6,7,8,9-四氢环戊烯酮（12）和8,13-（9）和6,13-​​二甲基-14的合成， 15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-7（13），8,13-（10）和10,13-二甲基-14,15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-9（14）和8-甲基描述了-（11）和6-甲基-16,17,18,19-四氢二苯并[ a，g ]环戊烯-7-（15）。鉴于这些环烯酮以及α-甲基未取代环烯酮的1 H nmr和uv光谱，讨论了α-甲基取代和苯甲酰化对四氢[15]环烯酮环系统的结构和取向的影响。（4）–（7）。
• SYNTHESES AND PROPERTIES OF BENZANNELATED DIPHENYLPENTADECAFULVENE DERIVATIVES
  作者：Juro Ojima、Shigeyasu Kurom、Mitsuru Kirita

  DOI：10.1246/cl.1982.1371

  日期：1982.9.5

  Synthesis of 10-methyl-16,16-diphenyl-4,5-benzo-6,8-bisdehydro-4, 12-methyl-16,16-diphenyl-6,7-benzo-8,10-bisdehydro- 5, and 16,16-diphenyl-4,5:10,ll-dibenzo-6,8-bisdehydropentadecafulvene 6 has been described. Comparison of 1H-NMR spectra of these benzannelated fulvenes 4–6 with that of nonbenzannelated fulvene 3 reveals that 5,10-dimethyl-16,16-diphenyl-6,8-bisdehydropentadecafulvene 3 is atropic.

  本文介绍了 10-甲基-16,16-二苯基-4,5-苯并-6,8-二脱氢-4、12-甲基-16,16-二苯基-6,7-苯并-8,10-二脱氢-5 和 16,16-二苯基-4,5:10,ll-二苯并-6,8-二脱氢十五烯 6 的合成。将这些苯通道富烯 4-6 的 1H-NMR 光谱与非苯通道富烯 3 的 1H-NMR 光谱进行比较后发现，5,10-二甲基-16,16-二苯基-6,8-二脱氢十氢富烯 3 是等温的。
• Kuroda, Shigeyasu; Ojima, Juro; Kitatani, Kazuto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2987 - 2996
  作者：Kuroda, Shigeyasu、Ojima, Juro、Kitatani, Kazuto、Kirita, Mitsuru、Nakada, Tadayuki

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA JURO; WADA KAZUYO; KANAZAWA KEIKO; NAKAGAWA YUKIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 947-958
  作者：OJIMA JURO、 WADA KAZUYO、 KANAZAWA KEIKO、 NAKAGAWA YUKIKO

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA, JURO;ITAGAWA, KAZUNORI;HAMAI, SATORU;NAKADA, TETSUYA;KURODA, SHIGE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2997-3004
  作者：OJIMA, JURO、ITAGAWA, KAZUNORI、HAMAI, SATORU、NAKADA, TETSUYA、KURODA, SHIGE+

  DOI：——

  日期：——