(4-Ethyl-phenyl)-oxo-acetic acid isopropyl ester | 96747-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Ethyl-phenyl)-oxo-acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 2-(4-ethylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 96747-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QVLQUTOQEWWMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-19-methyl-4,14-di(propan-2-yl)-6,12-dioxa-3,15,19-triazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-diene-2,5,13,16-tetrone 、 (4-Ethyl-phenyl)-oxo-acetic acid isopropyl ester 生成 (4S,14S)-4,14-diisopropyl-6,12-dioxa-3,15-diaza-19-azonia-19-methylbicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene-2,5,13,16-tetrone perchlorate
  参考文献：
  名称：

  TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的