(5beta)-雌甾-1-烯-3,17-二酮 | 101469-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5beta)-雌甾-1-烯-3,17-二酮
• 中文别名: (5BETA)-雌甾-1-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 5β-estr-1-ene-3,17-dione
• 英文别名: (5R,8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 101469-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: RQGGPWBODAZZPE-ARAASWILSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (5beta)-雌甾-1-烯-3,17-二酮 生成 1,2-β-Methylen-19-nor-5β-androstan-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  1.2β‐Methylen‐steroide

  摘要：

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.

  DOI：

  10.1002/cber.19660990406
• 作为产物：
  描述：

  (5R,8R,9R,10S,13S,14S)-13-甲基十四氢-3H-环戊二烯并[A]菲-3,17(2H)-二酮 在 异丁酰胺 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (5beta)-雌甾-1-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  A reinvestigation of the reaction of bromine with 5.beta.-estrane-3,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a040

文献信息

• Unusual enolizations in 19-nor-3-ketosteroids
  作者：Yusuf J. Abul-Hajj

  DOI：10.1039/c39850001479

  日期：——

  The direction of enolization of 19-nor-3-ketosteroids was found to proceed predominantly towards C-2 irrespective of the ring junction at C-5.

  发现19-nor-3-ketosteroids的烯醇化方向主要朝C-2进行，而与C-5处的环结无关。