2-phenyladamantane-2-d | 129302-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyladamantane-2-d
• CAS: 129302-84-7
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 213.327
• InChiKey: MWQZYLIXDPNHFG-QNLPYAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基金刚烷 在 氘代三正丁基锡 作用下， 生成 2-phenyladamantane-2-d
  参考文献：
  名称：

  13C,1H 自旋-自旋耦合。X—降冰片烷：重新研究 3J(13C,1H) 的 karplus 曲线

  摘要：

  从降冰片烷-d1、(1) 和芬烷-2-d1 (2) 的氘化同位素异构体的 100 MHz 13C NMR 谱测量了一个、两个和三个键上的 13C、2H 自旋-自旋耦合常数以及一些单氘代烷基取代的金刚烷。通过应用众所周知的关系 J(X, 1H) = 6.5144J(X, 2H) 从这些数据导出的相应 J(13C, 1H) 值的大小将针对碳氢化合物的结构数据进行讨论，其中来自使用 Allinger MM2 方法的力场计算。特别地，研究了 3J(13C, 1H) 的二面角依赖性和 Karplus 曲线。将FP-INDO方法计算的偶联常数与实验数据进行比较，以及α-中额外CC键取代的影响，阐明了13C-αC-βC-γH键片段的β-和γ-位置。如果在二面角 ϕ > 90° 时考虑通过 1 和 2 中的分支和甲基取代产生的取代基效应，则推导出 3J(13C, 1H) = 4.50 − 0.87 cos

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280513

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Deuterodehalogenation Under Net Reductive or Redox‐Neutral Conditions Enabled by Paired Electrolysis
  作者：Devin Wood、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.202218858

  日期：2023.4.3

  Site-specific introduction of deuterium is important in organic and medicinal chemistry. Herein, we present an electrochemical method for the deuterodehalogenation of aryl and heteroaryl benzylic halides, using inexpensive deuterium oxide as the deuterium source. We also uncover a sequential paired electrolysis regime, which permits switching between net reductive and overall redox-neutral reactions

  氘的位点特异性引入在有机化学和药物化学中很重要。在此，我们提出了一种使用廉价的氧化氘作为氘源对芳基和杂芳基苄基卤化物进行氘代脱卤的电化学方法。我们还发现了一种连续配对电解方案，该方案允许在含硫底物的净还原反应和总体氧化还原中性反应之间切换。