7,14-Diethyl-3-methyl-5,12-dioxy-7,14-dihydro-1,3,5,7,8,10,12,14-octaaza-pentacene-2,4,9,11-tetraone | 337917-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,14-Diethyl-3-methyl-5,12-dioxy-7,14-dihydro-1,3,5,7,8,10,12,14-octaaza-pentacene-2,4,9,11-tetraone
• 英文别名: 4,15-diethyl-8-methyl-11,22-dioxido-4,6,8,15,17,19-hexaza-11,22-diazoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1,3(12),5,10,13,16,21-heptaene-7,9,18,20-tetrone
• CAS: 337917-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₈O₆
• 分子量: 452.386
• InChiKey: NKQUNEVTQNDNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  178.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-Diethyl-3-methyl-5,12-dioxy-7,14-dihydro-1,3,5,7,8,10,12,14-octaaza-pentacene-2,4,9,11-tetraone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,15-Diethyl-8-methyl-19-[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methyl]-4,6,8,11,15,17,19,22-octazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),2,5,10,12,16,21-heptaene-7,9,18,20-tetrone
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diethyl-N-(3-methyluracil-6-yl)-N'-(uracil-6-yl)-p-phenylenediamine 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 7,14-Diethyl-3-methyl-5,12-dioxy-7,14-dihydro-1,3,5,7,8,10,12,14-octaaza-pentacene-2,4,9,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121