ethyl 6-hydrazinonicotinate | 70022-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-hydrazinonicotinate
• 英文别名: ethyl 6-hydrazineylnicotinate；6-hydrazinonicotinic acid ethyl ester；ethyl 6-hydrazinylnicotinate；ethyl 6-hydrazinylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 70022-06-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD19201435
• 分子量: 181.194
• InChiKey: SURXNMWQQYCEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydrazinonicotinate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-benzyl-3-oxo-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由PIDA介导的重排，用于合成对映纯三唑并吡啶并酮。

  摘要：

  已经开发了酰肼的串联氧化环化/ 1,2-碳迁移，用于合成否则无法获得的受阻或对映纯三唑并吡啶并酮。该方案具有广泛的底物范围，可以通过在温和条件下进行连续流合成轻松地扩大规模。最重要的是，该方法显示了重排并保留了构型，可以很容易地应用于含羧酸的药物，氨基酸和天然产物的后期修饰，以得到对映纯的三唑并吡啶并酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02278
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以33%的产率得到ethyl 6-hydrazinonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783

文献信息

• [EN] PHD INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PHD, COMPOSITIONS ET UTILISATION
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188936A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides, in part, novel small molecule inhibitors of PHD, having a structure according to Formula (A), and sub-formulas thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds provided herein can be useful for treatment of diseases including heart (e.g. ischemic heart disease, congestive heart failure, and valvular heart disease), lung (e.g., acute lung injury, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, and chronic obstructive pulmonary disease), liver (e.g. acute liver failure and liver fibrosis and cirrhosis), and kidney (e.g. acute kidney injury and chronic kidney disease) disease.

  本发明部分提供了一种新型的PHD小分子抑制剂，其结构符合式（A）及其亚式结构，或其药学上可接受的盐。本文提供的化合物可用于治疗包括心脏病（例如缺血性心脏病、充血性心力衰竭和瓣膜性心脏病）、肺部疾病（例如急性肺损伤、肺动脉高压、肺纤维化和慢性阻塞性肺疾病）、肝脏疾病（例如急性肝功能衰竭和肝纤维化及肝硬化）和肾脏疾病（例如急性肾损伤和慢性肾脏疾病）的疾病。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• TRIAZOLOPYRIDINONE DERIVATIVES FOR USE AS STEAROYL CoA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Koltun Dmitry

  公开号：US20090253738A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention discloses triazolopyridinone derivatives for use as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase having the structure of Formula I: The compounds are useful in treating and/or preventing various human diseases, mediated by stearoyl-CoA desaturase (SCD) enzymes, especially diseases related to abnormal lipid levels, cardiovascular disease, diabetes, obesity, metabolic syndrome and the like.

  本发明揭示了三唑并吡啶酮衍生物，用作硬脂酰辅酶A去饱和酶的抑制剂，其结构为式I：这些化合物可用于治疗和/或预防由硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）酶介导的各种人类疾病，特别是与异常脂质水平、心血管疾病、糖尿病、肥胖症、代谢综合征等有关的疾病。
• Dipyridyl-dihydropyrazolones and their use
  申请人：Flamme Ingo

  公开号：US20100035906A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型二吡啶基-二氢吡唑酮化合物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病和促进伤口愈合的药物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：FLAMME Ingo

  公开号：US20120322772A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present application relates to novel dipyridyl-dihydropyrazolones, processes for their preparation, their use for treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular and hematological diseases and kidney diseases, and for promoting wound healing.

  本申请涉及新型的二吡啶基-二氢吡唑酮化合物，其制备方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病、血液学疾病和肾脏疾病，以及促进伤口愈合的用途。