4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylseleninyl)methyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1043963-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylseleninyl)methyl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1043963-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅Se
• 分子量: 412.304
• InChiKey: KDMLDNXVJWYGEK-JEKHCZSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylseleninyl)methyl)pyrimidin-2(1H)-one 生成 4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylene-6-((phenylselanyl)oxy)-5,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的嘧啶在双链和三链 DNA 中形成链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联具有重要的生物学后果，是有用的生物技术工具。当被 NaIO4 氧化时，胸苷 (1) 和 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5) 的苯基硒基取代衍生物在双链 DNA 中产生链间交联。该机制涉及各个硒氧化物的 [2,3]-σ 重排为相应的甲基化物类型中间体，最终产生链间交联。硒氧化物重排的速率常数的测定表明交联的速率决定步骤是在甲基化物形成之后。当两侧是嘧啶而不是嘌呤时，双链 DNA 中胸苷衍生物的交联显示出适度的动力学偏好。相比之下，双链 DNA 中 5 个相反 dG 形成交联的速率常数强烈依赖于侧翼序列，并且通常至少比其他相同序列中的 1 慢一个数量级。在侧翼 5 的碱基对处引入错配或用 dI 取代相反的 dG 显着增加了交联的速率常数和产率，表明与 dA 和衍生的相应亲电子试剂相比，衍生自它的甲基化物和 dG 之间的氢键更强from 1 通过将旋转障碍增加到所需的同步构象来限制反应。在利用

  DOI：

  10.1021/ja802177u
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylselenylmethyl-2'-deoxycytidine 在 sodium periodate 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-((phenylseleninyl)methyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  修饰的嘧啶在双链和三链 DNA 中形成链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联具有重要的生物学后果，是有用的生物技术工具。当被 NaIO4 氧化时，胸苷 (1) 和 5-甲基-2'-脱氧胞苷 (5) 的苯基硒基取代衍生物在双链 DNA 中产生链间交联。该机制涉及各个硒氧化物的 [2,3]-σ 重排为相应的甲基化物类型中间体，最终产生链间交联。硒氧化物重排的速率常数的测定表明交联的速率决定步骤是在甲基化物形成之后。当两侧是嘧啶而不是嘌呤时，双链 DNA 中胸苷衍生物的交联显示出适度的动力学偏好。相比之下，双链 DNA 中 5 个相反 dG 形成交联的速率常数强烈依赖于侧翼序列，并且通常至少比其他相同序列中的 1 慢一个数量级。在侧翼 5 的碱基对处引入错配或用 dI 取代相反的 dG 显着增加了交联的速率常数和产率，表明与 dA 和衍生的相应亲电子试剂相比，衍生自它的甲基化物和 dG 之间的氢键更强from 1 通过将旋转障碍增加到所需的同步构象来限制反应。在利用

  DOI：

  10.1021/ja802177u