N-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide | 1313484-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 1313484-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: PBGWWHHPCWHEIP-CUVJYRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 以82%的产率得到(3S)-3-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺作为高效胺保护基团及其在氨基醇转化为吗啉中的应用

  摘要：

  通过使用亚磺酰胺作为胺上的临时保护/活化基团，已将 1,2-氨基醇转化为吗啉。我们开发了一种通过双亚磺酰化/水解策略选择性合成单保护 N-亚磺酰氨基醇的程序。在亚磺酰胺与溴乙基二苯基锍三氟甲磺酸盐反应后，以高产率获得了受保护的吗啉。随后用 HCl 处理释放出吗啉盐酸盐。这种高产和有效方法的有用性已在抗抑郁药物 (S,S)-瑞波西汀的正式合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100337
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以388 mg的产率得到N-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰胺作为高效胺保护基团及其在氨基醇转化为吗啉中的应用

  摘要：

  通过使用亚磺酰胺作为胺上的临时保护/活化基团，已将 1,2-氨基醇转化为吗啉。我们开发了一种通过双亚磺酰化/水解策略选择性合成单保护 N-亚磺酰氨基醇的程序。在亚磺酰胺与溴乙基二苯基锍三氟甲磺酸盐反应后，以高产率获得了受保护的吗啉。随后用 HCl 处理释放出吗啉盐酸盐。这种高产和有效方法的有用性已在抗抑郁药物 (S,S)-瑞波西汀的正式合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100337

文献信息

• Sulfinamides as Highly Effective Amine Protecting Groups and Their Use in the Conversion of Amino Alcohols into Morpholines
  作者：Sven P. Fritz、Amara Mumtaz、Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/ejoc.201100337

  日期：2011.6

  1,2-Amino alcohols have been converted into morpholines by using sulfinamides as temporary protecting/activating groups on the amine. We have developed a procedure for the selective synthesis of monoprotected N-sulfinyl amino alcohols through a double sulfinylation/hydrolysis strategy. Following the reaction of the sulfinamides with bromoethyldiphenylsulfonium triflate, protected morpholines were obtained

  通过使用亚磺酰胺作为胺上的临时保护/活化基团，已将 1,2-氨基醇转化为吗啉。我们开发了一种通过双亚磺酰化/水解策略选择性合成单保护 N-亚磺酰氨基醇的程序。在亚磺酰胺与溴乙基二苯基锍三氟甲磺酸盐反应后，以高产率获得了受保护的吗啉。随后用 HCl 处理释放出吗啉盐酸盐。这种高产和有效方法的有用性已在抗抑郁药物 (S,S)-瑞波西汀的正式合成中得到证明。