3-(4-hydroxy-3-(phenylethynyl)-phenyl)propanoic acid | 1371597-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-(phenylethynyl)-phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-Hydroxy-3-(2-phenylethynyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1371597-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WUHMKSCMZHCPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-(phenylethynyl)-phenyl)propanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚碘酰苯 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.03h， 生成 8-phenyl-3,4-dihydro-2H-furo[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Dearomatization Strategy on the Synthesis of Furoquinolinone and Angelicin Derivatives

  摘要：

  The oxidative dearomatization of 3-(3-alkynyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid is combined with a cascade transition-metal catalyzed cyclization/addition/aromatization/lactamization sequence, which provides a novel approach to prepare furoquinolinone and angelicin derivatives in a convergent and efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol300648t

文献信息

• Dearomatization-Induced Cycloaddition and Aromatization-Triggered Rearrangement: Synthesis of Vertically Expanded Five-Ring Fused Benzofurans
  作者：Dandan Han、Jinjin Chen、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02329

  日期：2016.9.16

  developed for the efficient construction of vertically expanded five-ring fused benzofurans from ortho-alkynylphenols and ortho-alkynylarylaldimines. The stepwise procedure comprises a dearomatization-induced silver-catalyzed [3 + 2] cycloaddition followed by an aromatization-triggered ytterbium-catalyzed rearrangement.

  已经开发了一种脱芳香化策略，用于由邻炔基苯酚和邻炔基芳基醛亚胺有效构建垂直扩展的五环稠合苯并呋喃。逐步程序包括脱芳香化诱导的银催化的[3 + 2]环加成，然后进行芳构化触发的催化的重排。