methyl 7-O-allyl-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero and D-glycero-α-D-manno-heptopyranosides | 359765-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-O-allyl-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero and D-glycero-α-D-manno-heptopyranosides
• CAS: 359765-34-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: JWSWFJKYRHUFHA-ULCNYCTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-O-allyl-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero and D-glycero-α-D-manno-heptopyranosides 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 swern reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-Benzyloxy-((3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从甲基甘露糖苷到甲基葡糖苷通过与Grignard C（1）试剂的逐步同系物。

  摘要：

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00103-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 、 1-氯甲氧基-2-丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 7-O-allyl-4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero and D-glycero-α-D-manno-heptopyranosides
  参考文献：
  名称：

  从甲基甘露糖苷到甲基葡糖苷通过与Grignard C（1）试剂的逐步同系物。

  摘要：

  检查了甲基α-D-甘露呋喃糖苷和α-D-甘露吡喃糖苷的同源性的四步过程。反应包括（i）将被保护的糖衍生物中的末端羟甲基氧化为醛；（ii）与烯丙氧基甲基氯化镁（或（苯基二甲基）甲硅烷基甲基氯化镁）反应；（iii）保护新形成的仲醇基团；（iv）脱除末端CH（2）OR的保护基（或CH（2）SiMe（2）Ph的氧化）。从甲基α-D-甘露糖苷，立体异构体DalphaD和LalphaD甲基庚糖苷，并从它们获得D-苏-和L-赤型α-D-甘露糖醇构型的甲基八糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00103-3