7-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-one | 5900-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-ethyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 5900-54-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: GFPFNIQBTUSTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FALCAO DA FONSECA L., REV. PORT. FARM., 1978, 28, NO 3, 175-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-胺-4-氯苯酚酯 生成 7-chloro-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  FALCAO DA FONSECA L., REV. PORT. FARM., 1978, 28, NO 3, 175-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• Quinazolin-4(3H)-ones and 5,6-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones from β-Aminoamides and Orthoesters
  作者：Joshua Gavin、Joel Annor-Gyamfi、Richard Bunce

  DOI：10.3390/molecules23112925

  日期：——

  pressure tube conditions with 3 equivalents each of the orthoester and acetic acid in ethanol at 110 °C for 12–72 h. The reaction was tolerant towards functionality on the benzamide and a range of structures was accessible. Workup involved removal of the solvent under vacuum and either recrystallization from ethanol or trituration with ether-pentane. Several 5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones were also prepared

  在乙酸存在下，由 2-氨基苯甲酰胺和原酸酯一步制备了 Quinazolin-4 (3H) -ones。通过在含有 1.5 当量原酸酯和 2 当量乙酸的无水乙醇中回流 12-24 小时，简单的 2-氨基苯甲酰胺很容易转化为杂环。环取代和受阻的 2-氨基苯甲酰胺以及加入额外碱性氮的情况需要压力管条件，原酸酯和乙酸在乙醇中各 3 当量，在 110°C 下保持 12-72 小时。该反应对苯甲酰胺上的官能团具有耐受性，并且可以得到一系列结构。后处理包括在真空下除去溶剂并从乙醇中重结晶或用乙醚-戊烷研制。一些 5,6-dihydropyrimidin-4 (3H) -ones 也由 3-amino-2 制备，2-二甲基丙酰胺。所有产品均通过熔点、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。
• Visible-light- and bromide-mediated photoredox Minisci alkylation of N-heteroarenes with ester acetates
  作者：Chunlian Wang、Hang Shi、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01799c

  日期：——

  A visible-light-induced photoredox Minisci alkylation reaction of N-heteroarenes with ethyl acetate has been reported. The low-toxic ethyl acetate was used for the first time as an alkylation reagent. Hence, 4-quinazolinones, quinolines and pyridines reacted smoothly in the current reaction system. Mechanistic studies indicate that LiBr plays a key role to dramatically improve the efficiency of the

  已经报道了 N-杂芳烃与乙酸乙酯的可见光诱导的光氧化还原 Minisci 烷基化反应。首次使用低毒的乙酸乙酯作为烷基化试剂。因此，4-喹唑啉酮类、喹啉类和吡啶类在当前反应体系中反应平稳。机理研究表明，溴化锂通过介导氢原子转移在显着提高反应效率方面发挥着关键作用。
• Cobalt-Catalyzed Tandem Transformation of 2-Aminobenzonitriles to Quinazolinones Using Hydration and Dehydrogenative Coupling Strategy
  作者：Sk. Abdus Samim、Bivas Chandra Roy、Sourav Nayak、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01307

  日期：2020.9.4

  A tandem synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles is demonstrated here by using an aliphatic alcohol-water system. For this transformation, a cheap and easily available cobalt salt and P(CH2CH2PPh2)(3)(PP3) ligand were employed. The substrate scope, scalability, and synthesis of natural products exhibited the vitality of this protocol.