(4aR,7aS)-3-(4-Nitro-phenyl)-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,4,2]dioxazine | 78607-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,7aS)-3-(4-Nitro-phenyl)-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,4,2]dioxazine
• CAS: 78607-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: WMFKPKOUYHBLRZ-MNOVXSKESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-(3-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到(4aR,7aS)-3-(4-Nitro-phenyl)-5,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[1,4,2]dioxazine
  参考文献：
  名称：

  n-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚-5-烯和n-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷的新型热解转化

  摘要：

  N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（1）和N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷（2）的仔细研究中遇到了新的热解途径。化合物1通过四个主要途径发生热裂解，即（3,3）-σ位移，（4 + 2）环还原，NO断裂和CN均质化。（3,3）-正相移提供了一条通往异常双环杂环的新颖途径。吸电子的芳基倾向于促进（3,3）-σ转移途径。的（4 + 2）-cycloreversion 1导致亚硝基羰基苯和环戊二烯。PhCONO的弱σ键容易发生均质。由NO断裂引起的中间体导致与PG内过氧化物→PGE变化有关的环戊烯酮自由基。该基团与苯甲酰基基团结合生成4-二苯甲酰氨基环戊烯酮，或通过损失氢而转化为烯酰胺，而后者又与环戊二烯进行（4 + 2）-环加成反应，从而生成新的螺环加合物。CN破裂导致苯甲酰苯胺的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92441-x