2,4-diamino-6-(4-cyclopentylidenebutyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1312125-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(4-cyclopentylidenebutyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1312125-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅
• 分子量: 281.36
• InChiKey: KMLLIWNADBODIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-amino-3',3'a,4',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'(2'H)-indene]-5',5',7'-tricarbonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 以83%的产率得到2,4-diamino-6-(4-cyclopentylidenebutyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New multicomponent cyclization: domino synthesis of pentasubstituted pyridines under solvent-free conditions

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，已经开发了一种高效的方法，能够从 readily available 的常见反应物合成高度功能化的吡啶衍生物。这种新的多重反应使得在一个反应过程中成功形成五个新的σ键，包括两个C–N键。提出了一种新的机制，涉及一种新反应及其序列，包括去质子化、亚胺形成和阴离子羰基加成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01258k

文献信息

• New multicomponent cyclization: domino synthesis of pentasubstituted pyridines under solvent-free conditions
  作者：Bo Jiang、Xiang Wang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c0ob01258k

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of highly functionalized pyridine derivatives starting from readily available common reactants has been developed under microwave irradiation and solvent-free conditions. The new domino reaction enables successful assembly of five new σ bonds including two C–N bonds in a one-pot operation. A new mechanism has been proposed, which involves a novel reaction and sequence consisting of deprotonation–imine formation–anionic carbonyl addition.

  在微波辐射和无溶剂条件下，已经开发了一种高效的方法，能够从 readily available 的常见反应物合成高度功能化的吡啶衍生物。这种新的多重反应使得在一个反应过程中成功形成五个新的σ键，包括两个C–N键。提出了一种新的机制，涉及一种新反应及其序列，包括去质子化、亚胺形成和阴离子羰基加成。