(S)-6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 54147-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (S)-6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (6S)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 54147-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: KOXNRJHZWXSKMF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (6S)-1,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-3-carboxylate;methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第32部分。6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的绝对构型和圆二色性

  摘要：

  从（1b）的对映异构体（其对映体纯度由1 H nmr确定）中，可以找到三种类型的6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物（1）–（ 3）以旋光活性形式制备。在手性中心C（6）上的绝对构型是根据反常X来确定的由化合物（+）-（1b）合成的化合物（+）-（5）的化合物（-）-（5）的溴原子的X射线散射。通过对实验性uv和cd光谱的分析，一方面鉴定了类型（1）和（2）的分子中的两种不同类型的发色体系，另一方面鉴定了类型（3）的分子中的发色体系。基于X射线数据的具有几何形状的简单模型分子的跃迁导致的能量，振荡器强度和旋转强度的CNDO / S计算结果与实验uv和cd光谱具有良好的定性吻合，并且可以进行手性化合物（1）–（3）的性质与其已知的绝对几何形状相关。

  DOI：

  10.1039/p29830001413
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-羧酸 生成 (S)-6-Methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第32部分。6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的绝对构型和圆二色性

  摘要：

  从（1b）的对映异构体（其对映体纯度由1 H nmr确定）中，可以找到三种类型的6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物（1）–（ 3）以旋光活性形式制备。在手性中心C（6）上的绝对构型是根据反常X来确定的由化合物（+）-（1b）合成的化合物（+）-（5）的化合物（-）-（5）的溴原子的X射线散射。通过对实验性uv和cd光谱的分析，一方面鉴定了类型（1）和（2）的分子中的两种不同类型的发色体系，另一方面鉴定了类型（3）的分子中的发色体系。基于X射线数据的具有几何形状的简单模型分子的跃迁导致的能量，振荡器强度和旋转强度的CNDO / S计算结果与实验uv和cd光谱具有良好的定性吻合，并且可以进行手性化合物（1）–（3）的性质与其已知的绝对几何形状相关。

  DOI：

  10.1039/p29830001413

文献信息

• A convenient method for optical resolutions via diastereoisomeric salt formation
  作者：M. Ács、E. Fogassy、F. Faigl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96641-4

  日期：1985.1

  With the advantage of the method using two immiscrible solvents and half - equivalent amount of the resolving agent, higher optical purity can be obtained than in cases of any other resolution via diastereoisomeric salt formation, besides it is a faster procedure for resolution of a new racemate as well.

  利用使用两种不混溶的溶剂和等当量量的拆分剂的方法的优势，与通过非对映异构体盐形成而获得任何其他拆分方法相比，可以获得更高的光学纯度，此外，这是拆分新外消旋体的更快程序也一样
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FOGASSY, E.;FAIGL, F.;ACS, M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3093-3096
  作者：FOGASSY, E.、FAIGL, F.、ACS, M.

  DOI：——

  日期：——
• HORVATH, A.;HERMECZ, I.;VASVARI-DEBRECZY, L.;SIMON, K.;PNGOR-CSAKVARI, M.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 369-377
  作者：HORVATH, A.、HERMECZ, I.、VASVARI-DEBRECZY, L.、SIMON, K.、PNGOR-CSAKVARI, M.+

  DOI：——

  日期：——
• HERMECZ, I.;SURJAN, P. R.;BREINING, T.;SIMON, K.;HORVATH, G.;MESZAROS, Z.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1413-1420
  作者：HERMECZ, I.、SURJAN, P. R.、BREINING, T.、SIMON, K.、HORVATH, G.、MESZAROS, Z.+

  DOI：——

  日期：——