(S)-5-(furan-2-yl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1312437-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-5-(furan-2-yl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (5S)-5-(furan-2-yl)-1,5-dimethylpyrrol-2-one
• CAS: 1312437-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KOEFZEHMAMRLTI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反应 0.5h， 以79%的产率得到(S)-5-(furan-2-yl)-1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子间Friedel-Crafts反应 合成四元立体构象中心†

  摘要：

  使用手性蒽模板进行了高度立体选择性的Friedel-Crafts反应，以控制反应的选择性。在添加到完全取代的N-酰基亚胺离子的情况下，观察到竞争性消除和缩合反应。其中一种反应产物的Retro-Diels-Alder反应产生了一种前体，可用于构建带有季位立体中心的焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1039/c1ob05129f

文献信息

• Synthesis of quaternary stereogenic centres via stereoselective intermolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Jennifer C. Ball、Robert Gleave、Simon Jones

  DOI：10.1039/c1ob05129f

  日期：——

  Highly stereoselective Friedel–Crafts reactions have been performed using a chiral anthracene template to control the selectivity of the reaction. In the case of additions to fully substituted N-acyliminium ions, competitive elimination and condensation reactions were observed. Retro-Diels–Alder reaction of one of the reaction products led to a precursor that could be used for the construction of pyroglutamic

  使用手性蒽模板进行了高度立体选择性的Friedel-Crafts反应，以控制反应的选择性。在添加到完全取代的N-酰基亚胺离子的情况下，观察到竞争性消除和缩合反应。其中一种反应产物的Retro-Diels-Alder反应产生了一种前体，可用于构建带有季位立体中心的焦谷氨酸。