4,6-二甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 | 80689-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,6-二甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 4,6-dimethylbenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2(3H)-benzothiazolethione；4,6-dimethyl-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 80689-36-7
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: OZPDQKUEDLFNCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 在 亚硝酸 作用下， 生成 bis-(4,6-dimethyl-benzothiazol-2-yl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  DE498747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 4,6-二甲基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Sebrell; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Metal-free synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles and 6-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-mercaptobenzothiazoles <i>via</i> microwave-assisted synthesis pathway
  作者：Truong Thanh Tung、Luong Xuan Huy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761984

  日期：2020.7.2

  reported. Our condition provides a convenient protocol for the synthesis of a diverse collection of 2-mercaptobenzothiazoles and 6-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-mercaptobenzothiazoles with a very simple purification process. This report provides an alternative protocol for fast access to the wide range of compounds for sequence synthesis and biological studies. Graphical Abstract

  摘要 本文报道了一种简单、高效且不含金属的方法，可通过微波辅助途径以优异的收率制备 2-巯基苯并噻唑及其衍生物。我们的条件为合成各种 2-巯基苯并噻唑和 6-(4-取代-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑的集合提供了一个方便的协议，纯化过程非常简单。该报告提供了一种替代方案，可用于快速访问用于序列合成和生物学研究的各种化合物。图形概要
• Discovery of N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine as new anthelmintic agent through scalable protocol for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine and N-alkylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives
  作者：Pavitra Laohapaisan、Onrapak Reamtong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Urusa Thaenkham、Poom Adisakwattana、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106287

  日期：2023.2

  N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine (2a), which had comparable potency to albendazole, an orally administered anthelmintic drug, against Gnathostoma spinigerum, Caenorhabditis elegans and Trichinella spiralis. Compound 2a showed about 10 times lower cytotoxicity towards normal human cell line (HEK293) than albendazole. Moreover, we have developed new processes for the synthesis of N-alkylbenzo[d]oxazol-2-amine

  我们发现了一种先导化合物N - methylbenzo[ d ]oxazol-2-amine ( 2a )，它具有与阿苯达唑相当的效力，阿苯达唑是一种口服的驱虫 药，可以对抗棘口线虫、秀丽隐杆线虫和旋毛虫。化合物2a对正常人细胞系 (HEK293) 的细胞毒性比阿苯达唑低约 10 倍。此外，我们还开发了合成N-烷基苯并[ d ]恶唑-2-胺和N-烷基苯并[ d ]的新工艺] thiazol-2-amine 衍生物通过无金属条件。该协议可以作为一种稳健且可扩展的方法，特别是合成N-甲基苯并 [ d ]恶唑-2-胺和N-甲基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，这些衍生物难以使用其他无金属条件制备. 该方法使用苯并恶唑-2-硫醇或苯并噻唑-2-硫醇作为底物。该反应由硫醇官能团的甲基化引发，形成甲基硫化物中间体，这是一种关键策略，它促进了与N-甲基甲酰胺原位产生的气态甲胺的顺利亲核加成-消除反应。此
• Neue substituierte 2(3H)-Benzothiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0039818A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Beschrieben werden neue, in 4-, 5-, 6- und/oder 7-Stellung mono- oder disubstituierte 2(3H)-Benzothiazolone der allgemeinen Formel worin einer oder zwei derResteR4, R5, R6 und R7 eine Methyl-, Methoxy-, die Methylenoxy- oder Ethylenoxygruppe, einer dieser Reste auch ein Chloratom oder die Dimethylaminogruppe und die übrigen Reste Wasserstoffatome bedeuten, des weiteren 5 Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die eine oder mehrere dieser Verbindungen enthalten. Die Verbindungen besitzen eine gute analgetische und antipyretische Wirkung und lassen sich zur Herstellung von Arzneimitteln verwenden.

  在通式的 4-、5-、6-和/或 7-位上单取代或二取代的新 2(3H)-苯并噻唑酮类化合物 其中一个或两个基团 R4、R5、R6 和 R7 代表甲基、甲氧基、亚甲基氧基或亚乙基氧基，其中一个基团还代表氯原子或二甲基氨基，其余基团代表氢原子。 这些化合物具有良好的镇痛和解热作用，可用于制备药物。