dimethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-ethylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1379038-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-ethylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-ethylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1379038-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: VXMSXMYWDTYYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 2-hex-3-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphine 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 以76%的产率得到dimethyl 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-ethylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Cyclopentenes by Palladium-Catalyzed Reaction of Homopropargyl-Substituted Dicarbonyl Compounds with Organic Halides via 5-Endo-Dig Cyclization

  摘要：

  Palladium catalysts with bulky biaryl phosphine ligands allow homopropargyl-substituted dicarbonyl compounds to undergo intramolecular addition via a rare 5-endo-dig pathway. C-C bond forming reductive elimination follows the addition to Introduce alkenyl and alkynyl as well as aryl groups by using the corresponding organic halides. The cyclization is versatile enough to be applicable to the synthesis of highly substituted dihydropyrrole and a fused tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol301257m