5-Brom-furfural-phenylimid | 3680-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Brom-furfural-phenylimid
• 英文别名: 5-Brom-furfuryliden-anilin；N-(5-Brom-furfuryliden)-anilin；N-(5-bromo-furan-2-ylmethylene)-aniline；5-Bromofurfurylidenaniline；1-(5-bromofuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 3680-91-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: QHLPHHZLABLZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-furfural-phenylimid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Brom-furfural-phenylimid
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099

文献信息

• Sulfated polyborate: A dual catalyst for the reductive amination of aldehydes and ketones by NaBH4
  作者：Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153143

  日期：2021.6

  An efficient, quick, and environment-friendly one-pot reductive amination of aldehydes or ketones was developed. In ethanol at 70 °C, a imination catalyzed by sulfated polyborate and further reduced by sodium borohydride yields various amines. The present method has many significant benefits, including a shorter reaction time, excellent yields, and a hassle-free, straightforward experimental process

  开发了一种高效、快速、环保的醛或酮的单锅还原胺化反应。在 70 °C 的乙醇中，由硫酸化多硼酸盐催化并由硼氢化钠进一步还原生成各种胺。本方法具有许多显着的好处，包括更短的反应时间、优异的产率和轻松、直接的实验过程。由于其灵活性，该反应具有广泛的应用，包括用于还原胺化的仲胺。
• 5-Amido- and 5-Amino-Substituted Epoxyisoindolo[2,1-<i>a</i>]tetrahydroquinolines and 10-Carboxylic Acids: Their Synthesis and Reactivity
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Flavien A. A. Toze、Daria N. Orlova、Maria N. Eliseeva、Dmitry G. Grudinin、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.1024

  日期：2013.2

  was shown that the initial N-acylation of the tetrahydroquinolines was followed by a spontaneous [4+2]-cycloaddition of an N-acryloyl substituent to the furan ring. It was established that the intramolecular Diels–Alder reaction of furans is reversible, occurs stereoselectively as exo-addition, and led to target epoxyisoindolo[2,1-a]tetrahydroquinolines with moderate yields. Oxidation and aromatization

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。