4-(Thiophen-2-yl)-dibenzothiophene | 1004300-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(Thiophen-2-yl)-dibenzothiophene
• CAS: 1004300-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂
• 分子量: 266.387
• InChiKey: OCNDBZUCBAQJSC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩5-氧化物 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-(Thiophen-2-yl)-dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  从二苯并噻吩-5-氧化物一锅级联合成二苯并噻吩基杂联芳基化合物

  摘要：

  开发了一种亚砜引导的 C–H 金属化/硼化/B 2 Pin 2介导的还原/Suzuki 偶联工艺，以一锅法从二苯并噻吩-5-氧化物 (DBTO) 合成 4-取代二苯并噻吩 (DBT)。制备了多种基于 DBT 的杂联芳基化合物，收率令人满意。提出了一种机制。通过合成发光材料证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01468a

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of 3-Silyloxy-1,5-enynes: An Efficient Synthesis of Benzo[b]thiophenes, Dibenzothiophenes, Dibenzofurans, and Indole Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200314

  日期：2012.5.21

  With the IPr ligand (IPr=1,3‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) on gold(I) excellent yields in the benzanellation of 2‐substituted thiophenes, benzothiophenes, pyrroles, benzofurans, and indoles were achieved. The 1‐siloxybut‐3‐ynyl side chains, incorporated in the anellation, are easily accessible by the addition of a propargyl metal reagent to a formyl group and silylation of the alcohol

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。