Methyl 2-pentafluoroethyl-benzoate | 133391-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-pentafluoroethyl-benzoate
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethyl)benzoic acid methyl ester；methyl 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate
• CAS: 133391-52-3
• 化学式: C₁₀H₇F₅O₂
• 分子量: 254.156
• InChiKey: INADJFUWMPHCSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 生成 Methyl 2-pentafluoroethyl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  CLARK, JAMES H.;MCCLINTON, MARTIN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 638-639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Fluoroalkylation of Aryl Bromides and Chlorides Enabled by Directing Groups
  作者：Jonathan R. Hall、Isaac M. Blythe、Liam S. Sharninghausen、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00066

  日期：——

  reactions between N-heterocyclic carbene copper(I) fluoroalkyl complexes and aryl halides bearing ortho-directing groups. Pyridine, pyrazole, oxazoline, imine, and ester directing groups are shown to dramatically enhance the reactivity of aryl bromides and chlorides with (IPr)CuI–fluoroalkyl complexes (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene; fluoroalkyl = difluoromethyl and pentafluoroethyl)

  该报告描述了N-杂环卡宾铜(I)氟烷基配合物与带有邻位定向基团的芳基卤化物之间的反应。吡啶、吡唑、恶唑啉、亚胺和酯导向基团可显着增强芳基溴和芳基氯化物与 (IPr)Cu I – 氟烷基配合物 (IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-) 的反应活性2-亚基；氟烷基=二氟甲基和五氟乙基），得到芳基-氟烷基偶联产物。利用这种方法来实现一系列芳基溴底物的铜催化定向氟烷基化。
• The trifluoromethylation of chloroaromatics using the copper-CF2Br2 - dialkylamide reaction system
  作者：James H Clark、James E Denness、Martin A McClinton、Andrew J Wynd

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85007-1

  日期：1990.12

  The in situ generation of CuCF3 from the reaction of copper, dibromodifluoromethane and either N,N-dimethylformamide or N,N-dimethylacetamide (Burton's reagent) has been used for the direct substitution of chlorine by CF3 in a number of aromatic substrates. Particular attention has been paid to the effects of ring substituents on the efficiency of reaction.