tert-butyl 3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate | 140640-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 140640-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 266.343
• InChiKey: FVFCXRGLJZSMKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-chlorobenzyl)-2-(piperidin-3-yl)-4a,5,6,7,8,8a-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrido[4,3-d]pyrimidin-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  优化吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-一种衍生物作为抗尤文肉瘤的新型 Hsp90 C 末端结构域抑制剂

  摘要：

  尤文肉瘤是第二大常见的小儿恶性骨肿瘤。在大多数情况下，它由融合癌蛋白 EWS::FLI1 驱动，后者充当异常转录因子并失调基因表达。EWS::FLI1 和大量下游失调蛋白是 Hsp90 的客户蛋白，使 Hsp90 成为治疗尤文肉瘤的一个有吸引力的靶点。在这篇文章中，我们报告了一种基于虚拟筛选命中TVS24的变构 Hsp90 C 末端结构域 (CTD) 抑制剂的新结构类别，它在 SK- N - MC 尤文肉瘤细胞系中显示出抗增殖活性， IC 50值为15.9 ± 0.7 µM。优化的化合物在 SK- N中显示出增强的抗癌活性-MC细胞系。尤文肉瘤细胞暴露于最有效的类似物11c会导致参与癌症通路的关键 Hsp90 客户蛋白（如 EWS::FLI1、CDK4、RAF-1 和 IGF1R）耗尽，而不会引起热休克反应。这项研究的结果突出了 Hsp90 CTD 抑制剂作为治疗尤文肉瘤的有前途的新药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106311
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-哌啶甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl 3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  优化吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-一种衍生物作为抗尤文肉瘤的新型 Hsp90 C 末端结构域抑制剂

  摘要：

  尤文肉瘤是第二大常见的小儿恶性骨肿瘤。在大多数情况下，它由融合癌蛋白 EWS::FLI1 驱动，后者充当异常转录因子并失调基因表达。EWS::FLI1 和大量下游失调蛋白是 Hsp90 的客户蛋白，使 Hsp90 成为治疗尤文肉瘤的一个有吸引力的靶点。在这篇文章中，我们报告了一种基于虚拟筛选命中TVS24的变构 Hsp90 C 末端结构域 (CTD) 抑制剂的新结构类别，它在 SK- N - MC 尤文肉瘤细胞系中显示出抗增殖活性， IC 50值为15.9 ± 0.7 µM。优化的化合物在 SK- N中显示出增强的抗癌活性-MC细胞系。尤文肉瘤细胞暴露于最有效的类似物11c会导致参与癌症通路的关键 Hsp90 客户蛋白（如 EWS::FLI1、CDK4、RAF-1 和 IGF1R）耗尽，而不会引起热休克反应。这项研究的结果突出了 Hsp90 CTD 抑制剂作为治疗尤文肉瘤的有前途的新药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106311