[AnCH2MeIm][OTF] | 1242176-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [AnCH2MeIm][OTF]
• 英文别名: 1-[(9-anthracenyl)methyl]-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1242176-71-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₁₇N₂
• 分子量: 422.428
• InChiKey: WNBCOAAWGBWEPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(anthracen-9-ylmethyl)-3-methylimidazolium chloride 、 lithium trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到[AnCH2MeIm][OTF]
  参考文献：
  名称：

  基于蒽的内部荧光探针可评估咪唑鎓盐中阳离子与阴离子的相互作用

  摘要：

  一系列含有阳离子荧光咪唑鎓基的盐的[ANCH 2 MEIM] +（其中=蒽和Im =咪唑鎓阳离子）有Cl -，BF 4 -，PF 6 -，SO 3 CF 3 -，[N （CN）2 ] -，[N（SO 2 CF 3）2 ] - ，或PhBF 3 -的阴离子已经制备和表征。四种盐的X射线衍射分析显示许多CH⋅⋅⋅X型（X = O，N，F）来自咪唑鎓环的氢原子之间的氢键，在某些情况下来自蒽环的氢原子与阴离子的负电性氢键。此外，C  H⋅⋅⋅π相互作用可以在所有通过X射线衍射分析的盐中找到，而π-π堆积在含有苯基三氟阴离子的盐只观察到。乙腈中的荧光发射分析表明，这些盐的荧光根据阴离子的性质而显着变化，并且与溶液中存在的离子对的程度相关。观察到这些盐的光二聚化，并且在一种情况下，已经分离出二聚体并通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/chem.201000253

文献信息

• A Halide-for-Anion Swap Using an Anion-Exchange Resin (A- Form) Method: Revisiting Imidazolium-Based Anion Receptors and Sensors
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Anna Ibáñez、Immaculada Dinarès

  DOI：10.1002/ejoc.201101355

  日期：2012.1

  bis(imidazolium) models for anion recognition to broaden the applicability of counteranion exchange by using the anion-exchange resin (AER) (A– form) method in nonaqueous media. Relying on the hydrophobicity of the quaternary imidazolium salt for counteranion exchange, the AER (A– form) method was performed in organic solvents of different polarity, such as CH3OH and CH3CN. Anion exchange proceeded in excellent

  面对大量基于咪唑鎓的系统，本研究基于用于阴离子识别的双（咪唑鎓）模型的选定示例，以通过使用阴离子交换树脂（AER）（A-形式）扩大反阴离子交换的适用性非水介质中的方法。依靠季咪唑鎓盐的疏水性进行抗衡阴离子交换，AER（A-型）方法在不同极性的有机溶剂中进行，如 CH3OH 和 CH3CN。阴离子交换以极好的定量收率进行，同时去除卤化物杂质——这通常是一项麻烦的纯化任务。简要描述了电喷雾质谱 [ESI(+)-MS] 分析的结果，重点是双阳离子环烷原型 5·2Cl 和开链化合物对 4·2Br 和 15·2Br 的气相行为。
• A general halide-to-anion switch for imidazolium-based ionic liquids and oligocationic systems using anion exchange resins (A− form)
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Anna Ibáñez、Neus Mesquida

  DOI：10.1039/c0cc05350c

  日期：——

  Further studies on the application of an AER (A(-) form) method broadened the anion exchange scope of representative ionic liquids and bis(imidazolium) systems. Depending on the hydrophobicity nature of the targeted imidazolium species and counteranions, different organic solvents were used to swap halides for assorted anions, proceeding in excellent to quantitative yields.

  对AER（A（-）形式）方法应用的进一步研究拓宽了代表性离子液体和双（咪唑鎓）体系的阴离子交换范围。根据目标咪唑类物质和抗衡阴离子的疏水性，使用不同的有机溶剂将卤化物交换为各种阴离子，从而以优异的产率获得定量的收率。