(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl benzoate | 1644625-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl benzoate
• CAS: 1644625-03-5
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₉
• 分子量: 584.667
• InChiKey: WBYQGQKGALOASB-TZCFUIQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanethioamido)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖池中的模块化羟酰胺和硫酰胺基于吡喃糖苷的配体库：酮不对称转移加氢的新型配体

  摘要：

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301112
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-2-O-trifluoromethylsulfonate-α-D-glucopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖池中的模块化羟酰胺和硫酰胺基于吡喃糖苷的配体库：酮不对称转移加氢的新型配体

  摘要：

  合成了大量基于吡喃糖苷的羟酰胺和硫代酰胺配体，用于不对称转移氢化，试图扩大底物的范围，以涵盖更大范围的具有挑战性的杂芳族和芳基/氟代烷基酮。这些配体的优势在于，它们是由商品化的D-葡萄糖，D-葡萄糖胺和α-氨基酸（廉价的手性天然原料）制备而成。通过仔细选择配体成分（酰胺/硫代酰胺部分的取代基/构型，酰胺/硫代酰胺基团的位置以及C-2处的构型），我们发现基于吡喃糖苷的硫代酰胺配体具有出色的对映选择性（在最佳情况下，ee在广泛的酮类中（包括研究较少的杂芳族化合物和具有挑战性的芳基/氟烷基），获得了> 99％的s。注意，通过简单地改变硫酰胺取代基的绝对构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301112