methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1309440-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1309440-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 252.257
• InChiKey: BGODPVJEUGWBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate 、 methyl 6-oxo-3-(trifluoromethyl)-1,3,4,4a,5,6-hexahydrocyclopenta[c]thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  [3-(allylthio)prop-1-yn-1-yl](trimethyl)silane 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio)-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排和顺序催化碳环化合成功能化的含CF 3杂环

  摘要：

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.031