(2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolid-3-yl acetate | 260391-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolid-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-5-oxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 260391-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: UXADQZLSFXHJIU-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolid-3-yl acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-[(2S)-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolidin-1-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-(2-cyanoethyl)-4,5-diacetoxypyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,3S)-1-(2-cyanoethyl)-2-(2-methoxymethylnaphthalen-1-yl)-5-oxopyrrolid-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (S)-焦谷氨酸、(S)-苹果酸和 (S)-丝氨酸作为合成对映体纯羟基脒的有用起始材料

  摘要：

  描述了四种对映体纯羟基脒的合成。从(S)-焦谷氨酸获得一种脒。其关键步骤包括将溴化苯基镁添加到相应的酯中，得到叔醇而没有可检测到的外消旋化。第二种脒是通过（S）-苹果酸衍生的 N-acyliminium 离子与 β-萘酚偶联获得的。其他脒是从 (S)-丝氨酸衍生的酰亚胺中获得的，该酰亚胺被还原为两种非对映内酰胺，最终转化为相应的脒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<115::aid-ejoc115>3.0.co;2-j