(1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one | 130399-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one
• 英文别名: (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one；(1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-{2-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]ethyl}tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one
• CAS: 130399-15-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: BPYCLMPUUDQBTD-HKCBODHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 、 tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1RS,2SR,4SR,5RS,8SR)-7,7-dimethyl-5-(2-propen-1-yl)-4-<2-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>ethyl>tricyclo<3.3.0.02,8>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo(3.3.0.02.8)octan-3-ones as synthetic intermediates. V. An improved synthesis of (.+-.)-pentalenene.

  摘要：

  开发了改进的合成路线，以制备(±)-五桠烯（1）和(±)-9-epi五桠烯（6）。通过用六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中的处理，从3得到的三环卤代酯（7）进行了分子内烷基化，得到了化合物14和15，比例为74:26。化合物14成功转换为(±)-1的关键中间体（16）。另一方面，8的催化氢化反应得到20，这是(±)-6的关键中间体，同时还得到16（20:16=86:14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1124