2-methylisoindolin-1-one-d2 | 1344708-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylisoindolin-1-one-d2
• CAS: 1344708-85-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 149.161
• InChiKey: JHMBTUMIVBSJFS-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylisoindolin-1-one-d2 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以8.4 %的产率得到3-deuterio-2-methyl-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性插入 C(sp3)–H 键进行分子内钴卟啉催化 1-异吲哚啉酮烷基化

  摘要：

  氮原子上连接有反应性腙系链的 1-异吲哚啉酮在钴（四苯基卟啉）和碱的存在下进行分子内烷基化。产品具有不同大小的饱和杂环（ n =5-7），该方法适用于氮杂环庚烷生物碱lennoxamine的简短合成。该反应可能涉及重氮烷中间体进行脱重氮化并正式插入 C3-H 键。如果系链中存在立体中心，则记录高度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02270
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 重水 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-methylisoindolin-1-one-d2
  参考文献：
  名称：

  以重水为氘源电化学合成邻苯二甲脒-d2

  摘要：

  邻苯二甲脒具有广泛的药物应用，其氘代衍生物应该表现出增强的代谢稳定性。在这项工作中，在普通溶剂中，以D 2 O作为试剂水平的氘源，实现了从邻苯二甲酰亚胺到邻苯二甲酰亚胺-d 2的电化学还原氘化策略。这种方法显示出与各种官能团的广泛兼容性。电化学分析辅助的机理研究揭示了 4 电子还原途径，并且耦合的阳极析氧共同为正在进行的电化学反应维持了中性至温和的基本条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300555

文献信息

• Selective Catalytic Monoreduction of Phthalimides and Imidazolidine-2,4-diones
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Leif R. Knöpke、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104226

  日期：2011.9.19

  Fluoride's new role: Selective and efficient monoreductions of imides can be achieved with polymethylhydrosiloxane (PMHS) and tetra‐n‐butylammonium fluoride (TBAF) as catalyst (see scheme). The system is characterized by good chemoselectivity, operational simplicity, and functional‐group tolerance; a concise mechanistic proposal was possible from in situ spectroscopic investigations.

  氟化物的新作用：使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和氟化四正丁基铵（TBAF）作为催化剂，可以实现酰亚胺的选择性和高效单还原（请参阅方案）。该系统具有良好的化学选择性，操作简便和功能组耐受性的特点；从原位光谱研究中得出一个简洁的机械建议是可能的。
• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。