1-(4-Methoxy-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone | 49605-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone
• CAS: 49605-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SWFLUPPXQIOJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚胺到 α-羰基酰胺：一种有效的氧化酰胺化方法

  摘要：

  我们对通过使用活化的 C=N 系统产生酰胺键的兴趣导致了 2-氧醛和弱亲核胺（苯胺、苯甲酰胺和磺酰胺）之间有效氧化酰胺化反应的发展。机理研究支持基于 α-羰基亚胺 (–CO–C=N–) 的化合物或中间体作为反应的核心特征，其中相邻的 CO 部分增强了 C=N 系统的亲电性，这有利于攻击氧化剂（TBHP 或 SeO2），从而以良好的收率生成所需的产物。2-氧醛和弱亲核胺的直接氧化偶联是通过MgSO4-TBHP-吡啶/CuBr 或SeO2·吡啶促进的方法完成的。在目前的研究中，SeO2·吡啶作为一种通用试剂出现，可用于促进 2-氧醛和弱亲核胺之间的初始 α-羰基亚胺形成，随后氧化为相应的 α-羰基酰胺。所报告的方法构成了从苯胺合成 α-酮酰胺的少数报告之一，可能是生成 α-酮酰亚胺的第二份报告，以及用磺酰胺生成 2-氧代酰胺的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500251
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxyphenyl)vinyloxy]trimethylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-[(E)-phenylimino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基烯醇醚和亚硝基苯以及相关苯甲醚的一锅环负载反应明确合成苯甲酰苯胺

  摘要：

  通过从甲硅烷基烯醇醚 5a 和亚硝基苯 (6) 中获得的羟胺的 Et3N 催化消除反应，形成了苯胺。通过这种方法，相关苯胺的环加成反应可以进行一锅法。从这些反应可知，6与具有π供体取代基的甲硅烷基烯醇醚有效地反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.863

文献信息

• Metal-Carbenoid-Mediated Selective Transformation: Experimental and DFT Studies of Ag, Pd, and Rh with Enaminones and Diazoesters
  作者：Xin Zhang、Lijuan Song、Yi Jin、Kaixiu Luo

  DOI：10.1021/acscatal.4c03136

  日期：2024.9.6

  exploration of the selective control of catalytic processes involving carbenoid chemistry. In this study, we reported a metal-carbenoid-mediated cascade transformation approach that allows for selective control by employing different transition metals, including silver, palladium, and rhodium, assisted by a comprehensive density functional theory (DFT) mechanism investigation. Through detailed mechanistic studies

  过渡金属催化的卡宾基团通过α-重氮羰基原位生成的类胡萝卜素中间体的转移是启动多种级联序列的有效方法，可快速导致结构复杂性的产生。尽管在类胡萝卜素催化途径（例如插入和环丙烷形成）方面取得了重大进展，但对涉及类胡萝卜素化学的催化过程的选择性控制的探索仍然有限。在这项研究中，我们报道了一种金属类碳烯介导的级联转化方法，该方法允许通过采用不同的过渡金属（包括银、钯和铑）进行选择性控制，并辅以全面的密度泛函理论（DFT）机制研究。通过详细的机理研究，我们证明银-卡宾和铑-卡宾产生不同的串联环化产物，而钯-卡宾通过从同一中间体直接质子转移提供季α-亚胺化合物作为最终产物。此外，通过 DFT 计算阐明了催化剂依赖性选择性的起源。
• Benzo[b]Furan in the Povarov Reaction
  作者：Gulnaz F. Krainova、Yulia O. Chudinova、Alexey A. Gorbunov、Olga A. Mayorova、Vladimir A. Glushkov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.06.010

  日期：2012.7

  The Povarov-type condensation of ethyl 2-(arylimino)acetates, 1-aryl-2-aryliminoethanones or N-benzylideneanilines with benzo[b]furan affords 5,6,6a,11b-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]quinolines and/or related benzofuro[2,3-c]quinolines.