(3aR,4S,5S,7aR,S(S))-5-n-butyl-3a-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-yl-(R)-2-methoxy-2-phenyl acetate | 637007-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,7aR,S(S))-5-n-butyl-3a-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-yl-(R)-2-methoxy-2-phenyl acetate
• CAS: 637007-90-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆S
• 分子量: 498.64
• InChiKey: ZZJBDHMVLKPAKZ-WQKANANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (-)-(3aR,4S,5S,7aR,S(S))-5-n-butyl-6-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-3a,4-diol, 15 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(3aR,4S,5S,7aR,S(S))-5-n-butyl-3a-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisobenzofuran-4-yl-(R)-2-methoxy-2-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489