N,N'-Diphenylthioperoxydicarbonimidsaeure-dimethylester | 41185-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diphenylthioperoxydicarbonimidsaeure-dimethylester
• 英文别名: 1,2-bis(O-methyl phenylcarbonimidothioate)disulfane；Bis-(methoxyphenyliminomethyl)-disulfid；methyl 1-[(C-methoxy-N-phenylcarbonimidoyl)disulfanyl]-N-phenylmethanimidate
• CAS: 41185-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: HPEUXNCPVRBYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diphenylthioperoxydicarbonimidsaeure-dimethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到methyl N-phenylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mack, Wilhelm, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.67h， 生成 N,N'-Diphenylthioperoxydicarbonimidsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在无过渡金属条件下促进以异硫氰酸酯为原料合成不对称二硫化物

  摘要：

  在无过渡金属条件下，通过NIS( N -Iodosuccinimide)-促进一锅法可以快速方便地获得一系列不对称二硫化物。值得注意的是，可以从廉价且易于获得的起始材料中以中等至良好的收率获得所需的产品，为提供各种不对称二硫化物提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200954

文献信息

• Copper/Nickel-Catalyzed Selective C-S/S-S Bond Formation Starting from <i>O</i> -Alkyl Phenylcarbamothioates
  作者：Kang Peng、Ming-Yuan Gao、Yu-Yan Yi、Jia Guo、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201901884

  日期：2020.3.22

  An effective method is described to construct C–S/S–S bond starting from O‐alkyl phenylcarbamothioates, giving diverse O‐alkyl S‐phenyl phenylcarbonimidothioates or isothiourea disulfides, by using Cu2O as catalyst in water (without phase‐transfer catalyst) or NiBr2 catalyst at room temperature, respectively, in transformations featuring easy control, environmental friendliness, and good to excellent

  描述了一种有效的方法，该方法通过使用Cu 2 O作为催化剂在水中（不使用相转移催化剂），从O-烷基苯基氨基甲硫代酸酯开始构建C-S / S-S键，得到各种O-烷基S-苯基苯基碳亚氨基硫代酸酯或异硫脲二硫化物。）或NiBr 2催化剂分别在室温下进行转化，具有易于控制，对环境友好的特点以及良好或优异的收率。
• An Efficient and Practical Construction of S−N Bond from Aryl Thioureas and Amines under Metal‐Free Conditions
  作者：Zhi‐Chao Hu、Yue‐Xiao Wu、Lei Ye、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200419

  日期：2022.8.5

  A series of sulfenamides was obtained smoothly from aryl thioureas and amines (mainly secondary amines) through cross dehydrogenative coupling reaction (CDC) in the presence of phenyliodine(III) diacetate. The protocol features easily available starting materials, easy and odorless performance, mild reaction conditions, good yields, and a broad substrate scope, illustrating its synthetic value for

  在二乙酸苯碘(III)存在下，通过交叉脱氢偶联反应(CDC)从芳基硫脲和胺(主要是仲胺)顺利得到一系列亚磺酰胺。该方案具有易于获得的起始材料、简单无味的性能、温和的反应条件、良好的收率和广泛的底物范围，说明了其在合成多种生物或药物活性化合物方面的合成价值。
• An Efficient Synthesis of Thioesters Starting from <i>N</i> ‐Arylthiocarbamates and Indoles: A Newman‐Kwart‐Type Rearrangement
  作者：Zhi‐Chao Hu、Jing‐Jing Cui、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201075

  日期：2022.11.11

  In the presence of PhICl2, a series of thioester compounds containing indole structures were obtained starting from indoles and the masked thiols (N-arylthiocarbamates). This method has the advantage of easily available starting material, metal and base-free, simple operation, mild reaction conditions, and produces good yields.

  在PhICl 2存在下，从吲哚和掩蔽的硫醇（N-芳基硫代氨基甲酸酯）开始，获得了一系列含有吲哚结构的硫酯化合物。该方法具有原料易得、不含金属和碱、操作简单、反应条件温和、收率好等优点。