1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester | 195061-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester
• 英文别名: 8-Propan-2-yloxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 195061-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: AUQQLDKRDMMQMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester 以 水 为溶剂， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子内催化水解1,8-萘二甲酸烷基单酯的机理†

  摘要：

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。

  DOI：

  10.1039/c1ob05574g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 异丙醇 在 sodium hydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定α-手性伯胺的绝对构型

  摘要：

  我们已经建立了一种方法，通过与2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（1）的每个对映体衍生化为相应的亚胺来确定α-手性伯胺的绝对构型。该方法是在改进的Mosher方法的基础上进行的，可以获得足够大的ΔδRS值以阐明胺的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol100951s

文献信息

• NMR determination of the absolute configuration of chiral 1,2- and 1,3-diols
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi、Satoshi Tahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00845-1

  日期：2003.5

  1,2- and 1,3-diols examined was derivatized exclusively to a single diastereomeric acetal by the use of a new axially chiral reagent, 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (MBC). The absolute configuration of the original 1,2- and 1,3-diols was determined by the NOE correlation between the proton signals of the reagent moiety and those of the diol moiety in the acetals.

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。
• MECHANISTICALLY OPTIMIZED INTRAMOLECULAR CATALYSIS IN THE HYDROLYSIS OF ESTERS. GLOBAL CHANGES INVOLVED IN MOLECULAR REACTIVITY
  作者：Santiago F. Yunes、Jos� C. Gesser、Hernan Chaimovich、Faruk Nome

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199706)10:6<461::aid-poc914>3.0.co;2-7

  日期：1997.6