Dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate | 3189-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-cyanoindolizine-1,3-dicarboxylate；3-cyano-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；3-Cyano-indolizin-1,2-dicarbonsaeuredimethylester
• CAS: 3189-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: BRIXCKGOANFHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium cyanoi(ethoxycarbonyl)methylide 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到Dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。42. Pyridinium N-Ylides 的合成和反应使用双功能 Ethyl Thiocyanatoacetates

  摘要：

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1769

文献信息

• Iodine-promoted synthesis of acylindolizine derivatives from acetylenecarboxylates and pyridinium, isoquinolinium, or quinolinium ylides
  作者：Juanjuan Liu、Peiyun Yan、Yan Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.1007/s00706-013-1120-6

  日期：2014.4

  AbstractAn iodine-promoted synthesis of acylindolizinecarboxylates via 1,3-dipolar cycloaddition of nitrogen ylides with acetylenecarboxylates and subsequent aromatization for the generation of a wide range of structurally interesting, pharmacologically and photoelectrically significant compounds is reported. Only readily available materials, mild conditions, and operationally trivial reaction protocols

  摘要据报道，碘的促进作用是通过氮基与乙炔羧酸的1,3-偶极环加成反应以及随后的芳构化作用来碘化羰基吲哚羧酸酯，以生成各种结构上有意义的，具有药理学和光电意义的化合物。只需要容易获得的材料，温和的条件和操作上琐碎的反应方案。 图形概要
• Wang, Bingxiang; Zhang, Xucchun; Li, Jun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1571 - 1579
  作者：Wang, Bingxiang、Zhang, Xucchun、Li, Jun、Jiang, Xin、Hu, Yuefei、Hua, Hongwen

  DOI：——

  日期：——