6,7-Dibromo-1,2-dihydroquinoxalin-2-one | 123342-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-Dibromo-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
• 英文别名: 6,7-dibromo-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 123342-12-1
• 化学式: C₈H₄Br₂N₂O
• 分子量: 303.941
• InChiKey: ZMQUHZGMULKJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dibromo-1,2-dihydroquinoxalin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dibromo-4-methyl-3-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light Induced C‐3 Carbamoylation of Quinoxalinones Assisted by EDA Complex

  摘要：

  A visible‐light‐promoted strategy for the decarboxylative C‐3 carbamoylation of quinoxalinone scaffolds is developed. This approach initiates through the formation of an EDA complex between oxamic acid and quinoxalinone. Successive SET and decarboxylative carbamoylation construct the C‒C bond. This method utilizes aerial oxygen as the green oxidant and eradicates the process from the use of external photocatalysts and transition metals. Detailed synthetic and photophysical studies enlighten the reaction pathway.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400356
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4,5-二溴-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7-Dibromo-1,2-dihydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electro-oxidative C–H azolation of quinoxalin-2(1H)-ones

  摘要：

  已经开发出一种实用的通用协议，用于通过电氧化交叉偶联直接对喹喔啉-2(1H)-酮进行C-H氮化反应。

  DOI：

  10.1039/d1gc00861g

文献信息

• Alkyl Carbazates for Electrochemical Deoxygenative Functionalization of Heteroarenes
  作者：Yongyuan Gao、Zhengguang Wu、Lei Yu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202001571

  日期：2020.6.26

  work describes carbazate as a new type of electrochemically activated alkylating agent derived from ubiquitous alcohols for direct functionalization of heteroarenes under mild electrolytic conditions. The simple undivided cell at low oxidative potentials with carbon/platinum electrode set‐ups offers excellent substrate tolerance, affording a variety of primary, secondary and tertiary alkyl‐decorated

  用于醇活化的C-0键裂解在合成上是有用的，并且实际上具有挑战性。这项工作将氨基甲酸酯描述为一种新型的电化学活化的烷基化剂，其衍生自普遍存在的醇，可在温和的电解条件下将杂芳烃直接官能化。具有碳/铂电极设置的低氧化电位的简单未分割电池可提供出色的底物耐受性，可提供多种伯，仲和叔烷基修饰的杂环，并具有良好的化学收率。此外，已经研究了该电化学脱氧烷基化反应的机理。
• Copper-Catalyzed Divergent C–H Functionalization Reaction of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Alkynes Controlled by N1-Substituents for the Synthesis of (<i>Z</i>)-Enaminones and Furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Guang Yang、Zhicheng Xiong、Hongsheng Nie、Meiqin He、Qiong Feng、Xuan Li、Huabin Huang、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00454

  日期：2022.3.11

  With control by N1-substituents, the switchable divergent C–H functionalization reaction of quinoxalin-2(1H)-ones is achieved for the synthesis of (Z)-enaminones and furo[2,3-b]quinoxalines using the combination of a copper catalyst and an oxidant. This new protocol features mild reaction conditions, readily available materials, and a broad substrate scope. Gram-scale and mechanistic studies were also

  在N1-取代基的控制下，通过使用铜催化剂和氧化剂。这一新协议具有温和的反应条件、现成的材料和广泛的底物范围。还研究了革兰氏规模和机制研究。此外，通过MTT法检测，目标产物对A549、HepG-2、MCF-7和HeLa细胞表现出优异的抗肿瘤活性。
• Photoinduced ligand to metal charge transfer enabling cerium mediated decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Neha Dagar、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d2cc00840h

  日期：——

  direct use of carboxylic acids to access alkyl radicals. Spectroscopic investigations reveal the photoinduced LMCT and CO2 evolving events. We have utilized a broad range of alkyl carboxylic acids (1° to 3° acids), amino acids and pharmaceutically-important acids as a coupling partner to synthesise the desired alkylated heterocyclic product in good to excellent yields.

  在这里，我们报告了使用原料羧酸作为自由基前体通过光诱导 LMCT 对 quinoxalin-2(1 H )-ones进行铈介导的脱羧烷基化。这种操作简单的协议克服了直接使用羧酸获得烷基自由基的限制。光谱研究揭示了光诱导的 LMCT 和 CO 2演化事件。我们利用广泛的烷基羧酸（1° 至 3° 酸）、氨基酸和药学上重要的酸作为偶联伙伴，以良好至优异的产率合成所需的烷基化杂环产物。
• Electro-oxidation induced O–S cross-coupling of quinoxalinones with sodium sulfinates for synthesizing 2-sulfonyloxylated quinoxalines
  作者：Shi-Hui Shi、Jian Wei、Chun-Miao Liang、Huan Bai、Hai-Tao Zhu、Yantu Zhang、Feng Fu

  DOI：10.1039/d2cc04524a

  日期：——

  C2 functionalized quinoxalinones is not reported via environmentally friendly approach. Herein, we disclosed C2–O sulfonylation of quinoxalinones via our developed electrochemical oxidative O–S coupling strategy for synthesizing 2-sulfonyloxylated quinoxalines. Applying this protocol, quinoxalin-ones and sodium sulfinates as the starting materials, a wide range of 2-sulfonyloxyl quinoxaline derivatives

  喹喔啉酮的功能化在合成和生物学上具有吸引力，然而，C2 功能化的喹喔啉酮没有通过环保方法报道。在此，我们揭示了喹喔啉酮的 C2-O 磺酰化通过我们开发了用于合成 2-磺酰氧基化喹喔啉的电化学氧化 O-S 偶联策略。应用该协议, 喹喔啉酮和亚磺酸钠作为起始材料, 在温和的条件下, 在没有额外氧化剂的情况下, 以中等至良好的收率获得了广泛的 2-磺酰氧基喹喔啉衍生物, 具有良好的官能团耐受性。这种方法和磺酰氧基手柄的效用分别通过克级制备和 2-取代喹喔啉基生物活性分子的合成得到证实。
• Metal-free sulfonylation of quinoxalinones to access 2-sulfonyl-oxylated quinoxalines <i>via</i> oxidative O–S cross coupling
  作者：Shi-Hui Shi、Yi-Fan Yao、Jiao He、Hao-Yu Li、Shao-Jie Han、Le-Le Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1039/d2ob02304k

  日期：——

  Under metal-free conditions, a convenient and efficient oxidative O–S coupling strategy for the C2-O sulfonylation of quinoxalinones was established.

  在无金属条件下，建立了一种方便高效的氧化O-S偶联策略，用于对喹喔啉酮的C2-O磺酰化。