trans-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropane-1,2-dicarbonitrile | 125593-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropane-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropane-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 125593-39-7；127411-48-7
• 化学式: C₇H₂F₆N₂
• 分子量: 228.097
• InChiKey: IYRXHASMBVNZTH-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(trifluoromethyl)but-2-enedinitrile 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropane-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  受阻的“硫代羰基叶立德”和2,3-双（三氟甲基）富马腈的环状七元乙炔亚胺：性质和令人惊讶的反应†

  摘要：

  可从1,1,3,3-四甲基茚满硫酮和CH 2 N 2中获得“硫代羰基内酯” 2B，然后在40–50°下挤出N 2。将位阻2B与2,3-双（三氟甲基）富马腈（（E）-3）进行原位环加成可高产率获得可分离的螺环烯酮亚胺4B。X射线分析揭示了角度变形，其中环应变是4B高反应性的原因。在40°的CDCl 3中，4B异构化为反式-螺硫杂环戊烷6B并以1∶1的比例在平行反应中形成1，2-双（三氟甲基）环丙烷-1，2-二甲腈（12）（+硫代酮11B）的片段。4：1。范德华应变限制了6B的热稳定性，在CDCl 3中60°时，其缓慢转化为11B和12。动力学研究符合两性离子中间体5B的纱布和反构象。在CD 3 CN中，4B进行第三次平行反应，这导致与CD 3形成正式加合物CN。X射线分析显示13 13。这种深层次的，出乎意料的结构变化是在假设九元循环中间体的情况下合理化的。在80°的CD 3 CN中，13和12（+

  DOI：

  10.1002/hlca.200490130

文献信息

• Cycloadditions of dialkyl thioketone-S-methylides
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93418-5

  日期：——
• A crystalline seven-membered cyclic ketenimine from a thiocarbonyl-S-methylide
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals、Heinrich Noeth

  DOI：10.1021/jo00292a003

  日期：1990.3
• HUISGEN, ROLF;LANGHALS, ELKE;NOTH, HEINRICH, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1412-1415
  作者：HUISGEN, ROLF、LANGHALS, ELKE、NOTH, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——