(S)-4-(benzyloxy)-3-(((Z)-2-((R)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)butanal | 949932-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-3-(((Z)-2-((R)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)butanal
• CAS: 949932-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: YBSTZEWSDYNRIY-NOQXRWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-3-(((Z)-2-((R)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)butanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以116 mg的产率得到(2R,3S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2-(((R)-p-tolylsulfinyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-3-(((Z)-2-((R)-p-tolylsulfinyl)vinyl)oxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+