(2R,6R)-2-ethynyl-6-methylpiperidine | 1001907-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2-ethynyl-6-methylpiperidine
• CAS: 1001907-74-9
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: FTENRJNEAJIMMJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-ethynyl-6-methylpiperidine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,6R)-benzyl 2-ethynyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有一个含烯烃或炔烃取代基的对映体纯2,6-二取代哌啶：吲哚并立定生物碱的制备和应用†

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。

  DOI：

  10.1039/b927007h
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,6R)-2-ethynyl-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  带有一个含烯烃或炔烃取代基的对映体纯2,6-二取代哌啶：吲哚并立定生物碱的制备和应用†

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，开发了一种制备带有一个含烯烃或炔烃取代基的2,6-二取代哌啶的通用有效方法。许多手性苄胺是极好的助剂，但由于在非氢化条件下不能有效去除N-苄基辅助残基，因此很少用于此目的。我们发现ñ，ñ-二取代的贝蒂碱衍生物具有典型的曼尼希结构 邻萘酚。当它进行碱催化的生成时邻醌甲基化物，实现了有效的非氢化N-脱苄基作用，并且烯烃和炔烃基团得以幸存。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，采用了不对称的总合成方法吲哚嗪-生物碱 （-）-167B， （-）-195小时， （-）-209D 和 （-）-223AB 完成了。

  DOI：

  10.1039/b927007h