6-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)-benzothiazole | 99970-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-Pyridinyl)-6-benzothiazolol；2-pyridin-2-yl-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 99970-80-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: OOAALMXFQMYVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)-benzothiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-2-((4-((2-(pyridin-2-yl)-1,3-benzothiazol-6-yl)oxy)butyl)thio)-5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ditopic pyridyl-benzothiazole – Pyridylmethylene-2-thiohydantoin conjugates: Synthesis and study in complexation with CuCl2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115838
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到6-hydroxy-2-(pyridin-2-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有聚乙二醇取代基的新型 2-(2-吡啶基)-取代苯并噻唑

  摘要：

  从 6-羟基-2-(吡啶-2-基)苯并噻唑和单或二甲苯基取代的聚乙二醇开始，开发了一种合成新的有机配体的方法，它们的结构结合了吡啶、苯并噻唑和聚乙二醇片段。配体2-(2-{[2-(pyridin-2-yl)benzothiazol-6-yl]oxy}ethoxy)乙醇(L)在与Cu(ClO4)2•6 H2O和CuCl2•2 H2O反应形成分别为 L2Cu(ClO4)2•7 H2O 和 LCuCl2•0.5 H2O 的配位化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2468-5

文献信息

• Syntheses of terpyridine-pyridylbenzothiazole linked ditopic ligands and their copper(II) complexes
  作者：Irina A. Salimova、Anna V. Berezina、Elena S. Barskaya、Maxim S. Abramovich、Konstantin A. Lyssenko、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114403

  日期：2020.3

  consisting of 2,2′:6′,2″-terpyridine and 2-(2-pyridyl)benzothiazole linked with polymethylene chains of various lengths (3a-d, n = 4–11, where n is the number of CH2 units) were synthesized. Cu(II) complexes of these ligands with both CuLCl2 (4a-d) and CuL2ClO4 (5a-d) composition were also synthesized. Single crystals of the chloride complex 4b and perchlorate complex 5b were obtained, and their crystal structures

  摘要由2,2'：6'，2''-吡啶和2-（2-吡啶基）苯并噻唑与各种长度的多亚甲基链相连的新的二元配体（3a-d，n = 4-11，其中n为数字合成CH 2单元）。还合成了这些配体与CuLCL2（4a-d）和CuL2ClO4（5a-d）组成的Cu（II）配合物。获得氯化物络合物4b和高氯酸盐络合物5b的单晶，并使用X射线衍射确定其晶体结构。两种化合物均为单核Cu（II）配位化合物，在氯化物络合物中具有五坐标扭曲的四角锥几何形状，在高氯酸盐复合物中具有六坐标八面体几何形状。仅叔吡啶部分与铜离子配位，而吡啶基苯并噻唑片段不参与配位。配合物4和5的循环伏安图显示在大约-0.15 V时Cu（II）→Cu（I）还原；对于具有（CH2）4和（ ）11接头的配合物，观察到的氧化和还原电位几乎相同。络合物5b，基于循环伏安法数据，可以通过用[S-（11-（4-（[2,2'：6'，2''-叔吡啶] -4
• New ditopic organic ligands with 2-pyridylbenzothiazole and 5-pyridylmethylidene-2-(methylthio)imidazolone fragments
  作者：E. S. Barskaya、N. M. Madatli、M. S. Abramovich、N. V. Zyk、A. G. Majouga、A. V. Berezina、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-019-2714-x

  日期：2019.12

  pyridylbenzothi-azole moieties were synthesized by Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition of 6-(prop-2-yn-1yloxy)-2-(pyridin-2-yl)benzothiazoleto3-azidoalkyl-5-[(Z-(pyridin-2-yl)methylidene]-2-(methylthio)dihydro-4H-imidazol-4-ones. The synthesized ligands (L) react with copper(ii) chloride to give coordination compounds of general formula LCuCl2 with coordination of the copper ion on the pyridylbenzothiazole

  通过Cu催化的6-(prop-2-yn-1yloxy)-2-(pyridin-2-yl)benzothiazoleto3-azidoalkyl-的Cu催化叠氮化物-炔环加成合成具有（吡啶基亚甲基）咪唑酮和吡啶基苯并噻唑部分的新型双位有机配体5-[(Z-(pyridin-2-yl)methylidene]-2-(methylthio)dihydro-4H-imidazol-4-ones. 合成的配体 (L) 与氯化铜 (ii) 反应得到一般的配位化合物分子式 LCuCl2 与吡啶基苯并噻唑片段上的铜离子配位。
• Adsorption of 2-(pyridin-2-yl)benzothiazoles with terminal thioacetate groups on the gold surface and their complexation with copper(ii) chloride
  作者：E. S. Barskaya、M. S. Abramovich、A. A. Moiseeva、A. A. Chorbu、M. N. Polyakova、A. V. Rzheutsky、G. P. Grigoriev、A. V. Berezina、N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-022-3406-5

  日期：2022.2

  A method for the preparation of new organic ligands combining in their structure a 2-(pyridin-2-yl)benzothiazole moiety capable of coordinating metal iones and a thioacetate group, which makes it possible to adsorb the obtained compounds on a gold surface, has been developed. Using cyclic voltammetry, the possibility of chemisorption of the obtained compounds on the surface of gold electrodes and obtaining complexes of adsorbed ligands with CuCl2 has been shown.

  一种制备新型有机配体的方法已经开发出来，该配体在结构上结合了能够与金属离子配位的2-(吡啶-2-基)苯并噻唑部分和硫代乙酸基团，这使得将所得化合物吸附在金表面成为可能。使用循环伏安法，已经证明了所得化合物在金电极表面化学吸附的可能性，以及吸附的配体与CuCl2形成复合物的可能性。
• Binuclear copper(II) complex with 2-imidazolylbenzothiazole and bridged chloride ligands
  作者：Elena S. Barskaya、Artem V. Rzheutskiy、Anna A. Moiseeva、Victor A. Tafeenko、Nikolay V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.030

  日期：2019.7

  chloro-bridged copper(II) complex of L2Cu2Cl4 composition [L stands for 2-(1H-imidazol-4-yl)-1,3-benzothiazole ligand] was obtained from CuCl2·2H2O and ligand L in ethanol. According to X-ray diffraction studies, the complex is a dimer with two bridged chloride ligands and two chloride ions coordinated with only copper atom. Cyclic voltammetry demonstrated the stability of dimeric structure of the complex in DMF

  L2Cu2Cl4组成的二聚氯桥联铜（II）配合物[L代表2-（1H-咪唑-4-基）-1,3-苯并噻唑配体]是从CuCL2·2H2O和配体L在乙醇中制得的。根据X射线衍射研究，该络合物是具有两个桥连的氯配体和两个仅与铜原子配位的氯离子的二聚体。循环伏安法证明了该复合物在DMF溶液中二聚体结构的稳定性。
• Saikachi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1161,1163, 1164
  作者：Saikachi et al.

  DOI：——

  日期：——