6-chloro-N4-(2-chlorophenyl)-2-methylpyrimidine-4,5-diamine | 1376642-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N4-(2-chlorophenyl)-2-methylpyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-4-N-(2-chlorophenyl)-2-methylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 1376642-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 269.133
• InChiKey: SJGJJGTZBVXPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N4-(2-chlorophenyl)-2-methylpyrimidine-4,5-diamine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-phenyl[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的VEGFR-2抑制剂的新型恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  肿瘤血管生成是由血管内皮生长因子受体（VEGFR）和其他蛋白激酶介导的。这些激酶的抑制为开发抗癌疗法提供了一种有吸引力的方法。在这项工作中，合成了一系列的2,5,7-三取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶，并在体外研究了它们对VEGFR-2和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抑制活性。化合物9n表现出最强的抑制活性，对VEGFR-2激酶和HUVEC的IC50值分别为0.33和0.29μM。进一步的激酶选择性测定显示这些化合物表现出良好的VEGFR和中等的EGFR抑制活性。对接分析表明在VEGFR-2的ATP结合位点有一种常见的相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400270
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 邻氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-chloro-N4-(2-chlorophenyl)-2-methylpyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为有效的VEGFR-2抑制剂的新型恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  肿瘤血管生成是由血管内皮生长因子受体（VEGFR）和其他蛋白激酶介导的。这些激酶的抑制为开发抗癌疗法提供了一种有吸引力的方法。在这项工作中，合成了一系列的2,5,7-三取代的恶唑并[5,4-d]嘧啶，并在体外研究了它们对VEGFR-2和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的抑制活性。化合物9n表现出最强的抑制活性，对VEGFR-2激酶和HUVEC的IC50值分别为0.33和0.29μM。进一步的激酶选择性测定显示这些化合物表现出良好的VEGFR和中等的EGFR抑制活性。对接分析表明在VEGFR-2的ATP结合位点有一种常见的相互作用方式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400270

文献信息

• Facile synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines via copper-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Dan Xu、Li-Ping Sun、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.080

  日期：2012.6

  A novel and convenient synthesis of 2,5,7-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidines was presented. The key step involved an intramolecular C-O cross-coupling of the ortho-halopyrimidine amide via a copper (I)-mediated cyclization reaction, which provided target trisubstituted oxazolopyrimidine in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.