1-(1-azidopropyl)-4-methoxybenzene | 1393473-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidopropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1393473-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: GHYAFVXWTASWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-(4-methoxyphenyl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以44.7 mg的产率得到1-(1-azidopropyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠通过甲苯磺酰Inter中间体还原羰基化合物

  摘要：

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200313

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Iron-Mediated Azidomethylation or Azidotrideuteromethylation of Active Alkenes with Azidotrimethylsilane and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Rui Zhang、Haifei Yu、Zejiang Li、Qinqin Yan、Pan Li、Jilai Wu、Jing Qi、Menglu Jiang、Lixian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201800078

  日期：2018.4.3

  A radical azidomethylation of various alkenes with azidotrimethylsilane and dimethyl sulfoxide has been achieved under mild reaction conditions, and the method efficiently introduces common and valuable azide and methyl groups into organic compounds. It offers a convenient method for preparing organic azides, which can be easily transformed into related amine derivatives and N‐heterocycles. Control

  在温和的反应条件下，已实现了各种烯烃与叠氮基三甲基硅烷和二甲基亚砜的自由基叠氮甲基化，该方法有效地将常见且有价值的叠氮化物和甲基引入有机化合物。它提供了一种方便的方法来制备有机叠氮化物，可以轻松地将其转化为相关的胺衍生物和N杂环。提出了控制实验，例如捕获已开发系统的中间和克级反应以及反应产物的进一步转化。自由基参与反应过程。
• Benzylic C(sp³)−H Azidation: Copper <i>vs</i> Iron Catalysis
  作者：Angel Rentería‐Gómez、Rubén O. Torres‐Ochoa、Pierre Palamini、Raphaël Simonet‐Davin、Qian Wang、Jérôme Waser、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/hlca.202400004

  日期：2024.3

  The generation of benzylic radicals through hydrogen atom abstraction (HAT) has been a recent research focus and various C(sp3)−H bond functionalization protocols have been developed relying on this elementary step. We report herein copper- and iron-catalyzed C(sp3)−H benzylic azidation reactions using mCPBA and NFSI as oxidant, respectively, and TMSN3 as azide source. The reaction is thought to be

  通过氢原子抽提（HAT）产生苄基一直是最近的研究热点，并且基于这一基本步骤已经开发了各种C(sp 3 )−H键功能化方案。我们在此报告了分别使用m CPBA 和 NFSI 作为氧化剂，以及 TMSN 3作为叠氮化物源的铜和铁催化的 C(sp 3 )−H 苄基叠氮化反应。该反应被认为是通过原位生成的以杂原子为中心的自由基对苯甲基氢进行分子间抽提而引发的。Fe(OTf) 3催化的叠氮化方案表现出良好的化学选择性，因为它优先发生在仲和叔苄基C(sp 3 )−H键上，而不是伯苄基和叔脂肪族碳上。还记录了开发催化对映选择性过程的努力。