(S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)undec-10-enal | 1009643-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)undec-10-enal
• CAS: 1009643-89-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: DXYVGNJPJKSVQG-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 10-十一烯醛 在 (S)-2-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 70.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯烷的有机催化剂的合成及其在醛向硝基烯烃不对称迈克尔加成反应中的应用研究。

  摘要：

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.59

文献信息

• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• Highly Efficient Catalytic System for Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes in Water
  作者：Shaolin Zhu、Shouyun Yu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200704161

  日期：2008.1.4