N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine | 36220-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 36220-18-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: XQJBJGMGECRVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Cu(N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine)₂(H₂O)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine Schiff 碱及其一些过渡金属配合物的合成、光谱、细胞毒性和计算研究

  摘要：

  摘要 N-(吡啶-2-基亚甲基)苯并[d]噻唑-2-胺席夫碱(L)及其Cu(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)和Zn(II)使用元素分析、电导、质谱、磁化率和光谱技术（IR、UV-Vis、1H NMR）通过一组化学和光谱测量合成并表征配合物。元素和质谱数据与建议的公式一致。红外光谱证实了席夫碱配体的双齿性质。UV-Vis 光谱和磁矩数据表明 Cu(II)、Fe(III)、Ni(II) 和 Zn(II) 周围的八面体几何形状以及 Co(II) 周围的四面体几何形状。通过热重分析研究了席夫碱及其配合物的热降解行为。还使用分子力学 (MM+) 对席夫碱及其过渡金属配合物的结构进行了理论研究。使用半经验 (PM3) 方法将获得的结构最小化。研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。锌复合物显着降低乳腺癌 (MCF 7)、肝癌 (HEPG2)、结肠癌 (HCT116) 和喉癌 (HEP2) 细胞系人类癌症的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.05.051
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基苯并噻唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine Schiff 碱及其一些过渡金属配合物的合成、光谱、细胞毒性和计算研究

  摘要：

  摘要 N-(吡啶-2-基亚甲基)苯并[d]噻唑-2-胺席夫碱(L)及其Cu(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)和Zn(II)使用元素分析、电导、质谱、磁化率和光谱技术（IR、UV-Vis、1H NMR）通过一组化学和光谱测量合成并表征配合物。元素和质谱数据与建议的公式一致。红外光谱证实了席夫碱配体的双齿性质。UV-Vis 光谱和磁矩数据表明 Cu(II)、Fe(III)、Ni(II) 和 Zn(II) 周围的八面体几何形状以及 Co(II) 周围的四面体几何形状。通过热重分析研究了席夫碱及其配合物的热降解行为。还使用分子力学 (MM+) 对席夫碱及其过渡金属配合物的结构进行了理论研究。使用半经验 (PM3) 方法将获得的结构最小化。研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。锌复合物显着降低乳腺癌 (MCF 7)、肝癌 (HEPG2)、结肠癌 (HCT116) 和喉癌 (HEP2) 细胞系人类癌症的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.05.051

文献信息

• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Synthesis, spectroscopic, cytotoxic aspects and computational study of N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine Schiff base and some of its transition metal complexes
  作者：Dina M. Abd El-Aziz、Safaa Eldin H. Etaiw、Elham A. Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.051

  日期：2013.9

  Abstract N-(pyridine-2-ylmethylene)benzo[d]thiazol-2-amine Schiff base (L) and its Cu(II), Fe(III), Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes were synthesized and characterized by a set of chemical and spectroscopic measurements using elemental analysis, electrical conductance, mass spectra, magnetic susceptibility and spectral techniques (IR, UV–Vis, 1H NMR). Elemental and mass spectrometric data are consistent

  摘要 N-(吡啶-2-基亚甲基)苯并[d]噻唑-2-胺席夫碱(L)及其Cu(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)和Zn(II)使用元素分析、电导、质谱、磁化率和光谱技术（IR、UV-Vis、1H NMR）通过一组化学和光谱测量合成并表征配合物。元素和质谱数据与建议的公式一致。红外光谱证实了席夫碱配体的双齿性质。UV-Vis 光谱和磁矩数据表明 Cu(II)、Fe(III)、Ni(II) 和 Zn(II) 周围的八面体几何形状以及 Co(II) 周围的四面体几何形状。通过热重分析研究了席夫碱及其配合物的热降解行为。还使用分子力学 (MM+) 对席夫碱及其过渡金属配合物的结构进行了理论研究。使用半经验 (PM3) 方法将获得的结构最小化。研究了合成化合物的体外抗肿瘤活性。锌复合物显着降低乳腺癌 (MCF 7)、肝癌 (HEPG2)、结肠癌 (HCT116) 和喉癌 (HEP2) 细胞系人类癌症的存活率。