N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)acetamide | 1232133-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)acetamide
• CAS: 1232133-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BYIJKXAPELGLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)acetamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-butyl 3-(1-(2-acetamido-5-methylphenyl)naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过区域选择性CH键活化N-乙酰基-2-氨基联芳基的单烯基和双烯基化

  摘要：

  我们通过一系列邻位碳氢键活化/烯烃插入/还原消除的过程，开发了钯与N-酰基2-氨基联芳基的钯催化氧化偶联反应。此外，我们通过溶剂效应控制了单链和双链烯基化产物的选择性。所开发的方案有望在从具有各种官能团的活化烯烃到未活化烯烃的广泛底物范围内进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00194
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过伪Catellani中间体的合成，分离和表征单降冰片烯和双降冰片烯环抱的联芳胺

  摘要：

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00119

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Aryl Ring C-H Activation of<i>N</i>-Acyl-2-aminobiaryls: Efficient Access to Multiaryl-Substituted Naphthalenes
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Wu-Yin Chen、Selvam Raju、Kou-Chi Hsu、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201600488

  日期：2016.11.17

  Palladium‐catalyzed cycloaromatization of N‐acyl‐2‐aminobiaryls, through a sequence of ortho C−H bond activation/alkyne insertion/meta C−H bond activation/alkyne insertion, was developed. An efficient synthesis of multiaryl‐substituted naphthalenes, N‐[2‐(5,6,7,8‐tetraarylnaphthalen‐1‐yl)aryl]acetamides, was demonstrated using molecular oxygen as the sole oxidant. Furthermore, through Buchwald's synthetic

  通过一系列邻位CH键活化/炔烃插入/间位CH键活化/炔烃插入的过程，开发了N-酰基-2-氨基联芳基的钯催化环芳构化。使用分子氧作为唯一的氧化剂，证明了多芳基取代的萘，N- [2-（5,6,7,8-四芳基萘-1-基）芳基]乙酰胺的有效合成。此外，通过布赫瓦尔德（Buchwald）的合成方案，通过分子内C-N键的形成，两种化合物以30–40％的产率转化为相应的荧光咔唑。
• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。