methyl 2-amino-2-benzylhexa-3,4-dienoate | 946057-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-benzylhexa-3,4-dienoate
• CAS: 946057-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: URGZKPSLDANTAT-NJLWJAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-benzylhexa-3,4-dienoate 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到methyl 2-benzyl-2-(propynoylamino)hexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-2-tert-butoxycarbonylamino-hexa-3,4-dienoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl 2-amino-2-benzylhexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Amino-Acid Derived Cross-Conjugated Trienes: Stereoselective Synthesis of Novel Heterocyclic Scaffolds
  作者：Kay M. Brummond、Branko Mitasev、Bingli Yan

  DOI：10.3987/com-06-s(w)36

  日期：——

  obtained via a Rh(I)-catalyzed allenic Alder-ene reaction represent a new class of compounds. The synthesis of heterocyclic compounds containing multiple fused rings was accomplished via sequential Diels-Alder reactions of amino-acid derived cross-conjugated trienes. Newly synthesized imino-oxazolidinone fused trienes were used to control the stereoselectivity in an intermolecular cycloaddition sequence

  通过 Rh(I) 催化的烯属 Alder-ene 反应获得的交叉共轭三烯代表了一类新的化合物。含有多个稠环的杂环化合物的合成是通过氨基酸衍生的交叉共轭三烯的连续 Diels-Alder 反应完成的。新合成的亚氨基-恶唑烷酮稠合三烯用于控制分子间环加成序列中的立体选择性。此外，酯系四烯的分子内环加成立体选择性地提供稠合的三环吡啶并吡喃酮，该稠合三环吡啶并吡喃酮可有效地用于后续的环加成反应。