4-amino-3-iodobenzoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester | 503130-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-iodobenzoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Tribromoethyl 4-amino-3-iodobenzoate
• CAS: 503130-89-0
• 化学式: C₉H₇Br₃INO₂
• 分子量: 527.777
• InChiKey: QTHWXPAHSJPPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-iodobenzoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester 、 (S)-Fmoc-Ser(t-Bu)-Cl 在 silver cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以315 mg的产率得到(S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-amino-3-iodobenzoic acid 2,2,2-tribromoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e