(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one | 263702-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one
• CAS: 263702-93-8
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: YKROQAVDSBKSTA-MLLXVVBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(1R,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R,15S)-12,15-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A rapid entry into major groups of taxoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02176-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-5,6,12-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-15-oxo-2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-en-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6S,8S,9S,11R,12R)-6,12-dihydroxy-11-(methoxymethoxy)-9,13,16,16-tetramethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]spiro[2-oxatetracyclo[10.3.1.01,3.04,9]hexadec-13-ene-5,2'-oxirane]-15-one
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the taxoid diterpene ABC-ring system: practical access to highly functionalized enantiomerically pure analogues of major group representatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00587-x