(3S,4R)-3-amino-4-(3-acetoxypropyl)-2-oxo-1-azetidine sulphonic acid | 89604-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-amino-4-(3-acetoxypropyl)-2-oxo-1-azetidine sulphonic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-(3-acetyloxypropyl)-3-amino-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 89604-81-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 266.275
• InChiKey: FTQQLLWBKJVLPG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-(3-acetoxypropyl)-2-oxo-1-azetidine sulphonic acid 生成 (3S,4R)-3-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetamido]-4-(3-acetoxypropyl)-2-oxo-1-azetidinesulphonic acid triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid

  摘要：

  该专利描述了一种制备1-磺酸-2-噁唑环丙烷衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Het是一个含有1或2个氮原子和可能还有一个氧原子或硫原子的可选氨基取代的5或6元芳香杂环，R.sup.1是氢、低烷基、苯基-低烷基、低烷酰、低烷氧羰基、低烯基-低烷基、低烷氧羰基-低烷基、苯基-低烷氧羰基-低烷基、硝基苯基-低烷氧羰基-低烷基或羧基-低烷基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、低烷氧羰基、低烷酰氧基-低烷基、低烷氧羰基-低烯基、羟基亚胺甲基、低烷氧亚胺甲基、氨甲酰基、氨甲酰基-低烯基或氨甲酰氧基-低烷基，.dbd.NOR.sup.1基团至少部分以syn-形式存在，是外消旋形式或3S-对映体形式，以及这些化合物的易水解酯和药用兼容盐的制备方法。

  公开号：

  US04652651A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096297A2

  公开（公告）日：1983-12-21

  Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten der allgemeinen Formel in der Het einen ggfs. aminosubstituierten, 5- oder 6- gliedrigen, aromatischen, 1 oder 2 Stickstoffatome, ggfs. auch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltenden Heterocyclus darstellt, R' Wasserstoff, niederes Alkyl, Phenyl-niederes Alkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkenyl-nieder Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl, Nitro-phenyl-niederes-alkoxycarbonyl-niederes Alkyl oder Carboxy-niederes Alkyl und R2 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkanoyloxy-niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl-niederes Alkenyl, Hydroxyiminomethyl, niederes Alkoxyiminomethyl, Carbamoyl, Carbamoyl-niederes Alkenyl oder Carbamoyloxy-niederes Alkyl bedeutet, wobei die Gruppe =NOR1 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, in racemischer Form oder in Form des 3S-Enantiomeren, sowie von leicht hydrolysierbaren Estern bzw. pharmazeutisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen, durch Acylierung von in der R20 die gleiche Bedeutung wie R2 hat oder auch eine 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl-gruppe darstellen kann und R3 Wasserstoff oder Sulfo darstellt, oder eines Salzes davon, mit einem Thioester der allgemeinen Formel in der Het die obige Bedeutung hat und R10 die gleiche Bedeutung wie R' hat, jedoch nicht Carboxy-niederes Alkyl bedeutet, aber ferner auch eine Tri-nieder-alkylsilyl-nieder- alkoxycarbonyl-niedere Alkylgruppe oder eine in eine leicht hydrolysierbare Estergruppe abgewandelte Carboxy-niederalkylgruppe darstellen kann, und die Gruppe =NOR10 mindestens teilweise in syn-Form vorliegt, und anschliessendefakuftative Folgestufen (N-Sulfonierung, Ueberführung von R20 in R2, R10 in R1). Ferner auch gewisse neue Verfahrensprodukte I sowie Benzthiazolthioester III per se und die Herstellung der Benzthiazolthioester durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren. Schliesslich die Herstellung von Carbonsäuren, worin R' t-Alkoxycarbonylmethyl darstellt Die Verbindungen I sind antimikrobiell wirksam.

  制备通式为 1-磺基-2-氧代乙脒衍生物 其中 Het 代表任选氨基取代的、含 1 或 2 个氮原子的 5 或 6 元芳香杂环，任选地R'是氢、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级烯基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基，R2 是氢、低级烷基、低级烯基、低级烷氧基羰基-低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、硝基苯基-低级烷氧基羰基-低级烷基或羧基-低级烷基、低级炔基、低级烷氧基羰基、低级烷酰氧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烯基、羟基亚氨甲基、低级烷氧基亚氨甲基、氨基甲酰基、氨基甲酰基低级烯基或氨基甲酰氧基低级烷基，其中基团 =NOR1 至少部分为合成形式、外消旋形式或 3S 对映体形式，以及易水解的酯或以及这些化合物的易水解酯或药学上可接受的盐的酰化反应。 其中 R20 与 R2 意义相同，或也可代表 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基团，以及 R3 代表氢或磺基，或其与通式硫代酯的盐 其中 Het 具有上述含义，R10 具有与 R' 相同的含义，但不是羧基-低级烷基，也可以代表三低级烷基硅基-低级烷氧基羰基-低级烷基，或代表被修饰成易水解酯基的羧基-低级烷基，且基团 =NOR10 至少部分为 syn 形式、 以及随后的转化步骤（N-磺化、将 R20 转化为 R2、将 R10 转化为 R1）。 此外，某些新工艺产品 I 以及苯并噻唑硫酯 III 本身和通过酯化相应的羧酸生产苯并噻唑硫酯。最后，R'代表t-烷氧羰基甲基的羧酸的制备方法也很简单。 化合物 I 具有抗菌活性。
• US4652651A
  申请人：——

  公开号：US4652651A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4948898A
  申请人：——

  公开号：US4948898A

  公开（公告）日：1990-08-14